1-benzyl-2-(2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)ethynyl)pyrrolidine | 1133437-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyl-2-(2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)ethynyl)pyrrolidine
• CAS: 1133437-59-8
• 化学式: C₂₄H₂₃NO
• 分子量: 341.453
• InChiKey: FUUKQQVYRFREKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-6-甲氧基萘 、 1-苄基-吡咯烷-2-羧酸 在 四甲基乙二胺 、 二叔丁基过氧化物 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到1-benzyl-2-(2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)ethynyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  The Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling of the sp³-Hybridized Carbon Atoms of α-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200805122

文献信息

• New routes towards azomethine ylide generation from prolines to synthesize diverseN-heterocycles: a DFT supportedendo-selective mechanism
  作者：Radha M. Laha、Shobhon Aich、Ankan Kumar Sarkar、Tanmoy Dutta、Narendra Nath Ghosh、Saikat Khamarui、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/d4ob01004c

  日期：——

  Azomethine ylides are generated using either organocatalysts or metal catalysts via a ballet of decarboxylative C–N coupling choreographed by prolines. These strategies enable diastereoselective [3 + 2] cycloaddition, C–C coupling, and ring annulation, providing sustainable routes. The synthesized pyrrolizines and other heterocycles have potential applications in the development of crucial biomolecules

  甲亚胺叶立德是使用有机催化剂或金属催化剂，通过脯氨酸精心设计的脱羧 C-N 偶联生成的。这些策略可实现非对映选择性 [3 + 2] 环加成、C-C 偶联和环化，从而提供可持续的路线。合成的吡咯嗪和其他杂环化合物在关键生物分子和药物的开发中具有潜在的应用。偶氮甲碱叶立德的内选择性是通过 DFT 计算实现和支持的。