(R)-N-((S)-1-cyclohexyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1208066-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-((S)-1-cyclohexyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1208066-45-8
• 化学式: C₁₇H₃₃NOSSi
• 分子量: 327.607
• InChiKey: AJAKFNGNNGTJSN-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-propane-2-sulfinic acid cyclohexylmethyleneamide 、 trimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-yn-1-yl)silane 在 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(R)-N-((S)-1-cyclohexyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Zinc-Catalyzed Propargylation of tert-Butanesulfinyl Imines

  摘要：

  A zinc-catalyzed diastereoselective propargylation of t-butanesulfinyl imines is presented. The methodology provided both aliphatic and aryl homopropargylic amines in up to 98:2 and 99.8:0.2 dr, respectively. The utility of the homopropargylic amines was demonstrated by the application to the synthesis of a cis-substituted pyrido-indole through a diastereoselective Pictet-Spengler cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol9028258