6-碘-1-乙氧基己炔 | 38389-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-碘-1-乙氧基己炔
• 英文名称: 1-Ethoxy-6-iod-1-hexyn
• 英文别名: 6-iodo-1-ethoxyhexyne；1-ethoxy-6-iodo-hex-1-yne；1-Ethoxy-6-iodohex-1-yne
• CAS: 38389-61-6
• 化学式: C₈H₁₃IO
• 分子量: 252.095
• InChiKey: VGNPYSSERXNBAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘-1-乙氧基己炔 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 hexanes 、 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(ethoxyiodomethylene)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  自由基和碳负离子在炔醇醚上的分子内区域选择性加成。外环烯醇醚的合成策略

  摘要：

  已经研究了涉及卤代炔醇醚的自由基和阴离子环化反应的范围和局限性。5-外型和6-外型6-碘和自由基环化7-碘ynol醚进展顺利当ynol醚的氧承载乙基。这些环化反应产生的环外碘烯醇醚高度不稳定并迅速分解。碘化炔醇的Li–I交换在-78°C时顺利进行。对6-烷氧基-5-己炔基锂进行了区域特异性的5-外切-进行阴离子环化以产生带有环外烯醇醚部分的五元环。环化的乙烯基锂中间体成功地被亲电试剂捕获，以适度到良好的产率提供了官能化的环烷氧基亚烷基衍生物。7-烷氧基-6-庚炔基锂未通过6- exo阴离子过程环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.024
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘代丁烷 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到6-碘-1-乙氧基己炔
  参考文献：
  名称：

  自由基和碳负离子在炔醇醚上的分子内区域选择性加成。外环烯醇醚的合成策略

  摘要：

  已经研究了涉及卤代炔醇醚的自由基和阴离子环化反应的范围和局限性。5-外型和6-外型6-碘和自由基环化7-碘ynol醚进展顺利当ynol醚的氧承载乙基。这些环化反应产生的环外碘烯醇醚高度不稳定并迅速分解。碘化炔醇的Li–I交换在-78°C时顺利进行。对6-烷氧基-5-己炔基锂进行了区域特异性的5-外切-进行阴离子环化以产生带有环外烯醇醚部分的五元环。环化的乙烯基锂中间体成功地被亲电试剂捕获，以适度到良好的产率提供了官能化的环烷氧基亚烷基衍生物。7-烷氧基-6-庚炔基锂未通过6- exo阴离子过程环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.024

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkyne Insertion/Suzuki Reaction of Alkyl Iodides
  作者：Brendan M. Monks、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ja307761f

  日期：2012.9.19

  A palladium-catalyzed alkyne insertion/Suzuki reaction with unactivated alkyl iodides is described. Under the reaction conditions, selective migratory insertion of alkynes avoids β-hydride elimination and provides a facile synthesis of stereodefined, tetrasubstituted olefins. The transformation offers broad substrate scope for both the alkyl iodide and boron nucleophile. Mechanistic studies have revealed

  描述了钯催化的炔插入/铃木反应与未活化的烷基碘。在反应条件下，炔烃的选择性迁移插入避免了β-氢化物消除，并提供了立体定义的四取代烯烃的简便合成。该转化为烷基碘和硼亲核试剂提供了广泛的底物范围。机理研究揭示了带有碘化物的碳的立体中心反转。
• THE STEREOCHEMISTRY OF THE INTERMEDIATE VINYL RADICAL IN THE RADICAL CYCLIZATION OF 1-ETHOXY-6-IODO-1-HEXYNE
  作者：Takashi Ohnuki、Masayuki Yoshida、Osamu Simamura

  DOI：10.1246/cl.1972.797

  日期：1972.9.5

  with tri-n-butyltin hydride in the presence of azobisisobutyronitrile gave chiefly (E)-2-ethoxymethylenecyclopentane-1,1-d2 by way of a radical cyclization. This fact demonstrates clearly that the radical addition took place to give an intermediate vinylic radical in a bent form, in which the half-filled sp2 hybrid orbital is disposed in the trans position with respect to the carbon group which has

  1-ethoxy-6-iodo-1-hexyne-3,3-d2 与三正丁基氢化锡在偶氮二异丁腈存在下的反应主要得到 (E)-2-ethoxymethylenecyclopentane-1,1-d2自由基环化。这一事实清楚地表明，发生自由基加成以产生弯曲形式的中间乙烯基自由基，其中半填充的 sp2 杂化轨道相对于刚刚添加的碳基团位于反式位置。