N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylethyl>formamide | 76306-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylethyl>formamide
• 英文别名: N-formyl-α-phenyl-β-(3,4-dimethoxy)phenethylamine；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylethyl]formamide
• CAS: 76306-68-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: FVHZMSGKIIQOQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  469.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylethyl>formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-methyl-α-phenyl-β-(3,4-dimethoxy)phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）α-苯基-β-（3,4-二甲氧基）-和（+/-）α-苯基-β-（3,4-二羟基）苯乙胺：烟碱乙酰胆碱受体离子通道分子的潜在探针从鱼雷电风琴。

  摘要：

  （+/-）α-苯基-β-（3,4-二甲氧基）-和（+/-）α-苯基-β-（3,4-二羟基）的一些N-甲基，N-烷基衍生物的合成）-苯乙胺。这些化合物显示具有乙酰胆碱（ACh）和苯环利定（PCP）的某些结构特征。据报道后者可作为鱼雷电器官中烟碱型ACh受体离子通道分子的特异性探针。生化结合研究表明，对于烟碱型ACh受体，3,4-二甲氧基衍生物可作为[3H] ACh结合相互作用的阻滞剂，而3,4-二羟基类似物可刺激这种结合。另一方面，所有测试的苯乙胺均表现出对[3H] PCP结合相互作用的有效阻断作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600761017
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-α-nitrostilbene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylethyl>formamide
  参考文献：
  名称：

  α-苯基-β-（3,4-二甲氧基）苯乙胺：来自鱼雷电器官的胆碱乙酰基转移酶的新型抑制剂。

  摘要：

  制备了一些可能与胆碱具有类似构象的α-苯基-β-（3,4-二甲氧基）苯乙胺衍生物。研究了鱼雷电器官对胆碱乙酰基转移酶的体外抑制作用。这些化合物具有不同程度的抑制作用。最有效的抑制剂是N，N，N，-三甲基-α-苯基-β-（3,4-二甲氧基）苯乙铵++ +碘化物，I50为1.3 X 10（-5）M。抑制胆碱乙酰转移酶还确定了来自斜纹夜蛾幼虫脑的来源用于比较研究。前述化合物在来自该来源的胆碱乙酰基转移酶上的I50为9 X 10（-6）M。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731114

文献信息

• A modified Bischler-Napieralski procedure for the synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Robert D. Larsen、Robert A. Reamer、Edward G. Corley、Paul Davis、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1021/jo00021a014

  日期：1991.10

  A modification of the Bischler-Napieralski reaction for the cyclization of (1,2-diphenylethyl)amides to the 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines is presented. Elimination of the amide group as the nitrile via the retro-Ritter reaction is avoided by its conversion to an N-acyliminium intermediate with oxalyl chloride-FeCl3. Removal of the oxalyl group in refluxing MeOH-sulfuric acid provides the 3,4-dihydroisoquinolines in moderate to high yields. The method is also highly effective with (2-phenylethyl)amides.
• Application of the Intramolecular α-Amidoalkylation Reaction for the Synthesis of 3- and 1,3-Alkyl(aryl) 2-Formyltetrahydroisoquinolines
  作者：Atanas P. Venkov、Ilian I. Ivanov

  DOI：10.1080/00397919308011269

  日期：1993.6

  3- and 1,3-Alkyl(aryl) 2-Formyltetrahydroisoquinolines 6 are obtained by the application of the intramolecular is-proportional-to -amidoalkylation reaction from 1-Alkyl(Aryl)-2-Arylethylformamides 2 and aldehydes in acidic medium.
• Narasimhan, N. S.; Wadia, M. S.; Shete, N. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 556 - 560
  作者：Narasimhan, N. S.、Wadia, M. S.、Shete, N. R.

  DOI：——

  日期：——
• STANOEVA E.; HAIMOVA M.; TSANOVA T., ZHZB. XIM. BAN, 1981, XIII, NO 2, 205-221
  作者：STANOEVA E.、 HAIMOVA M.、 TSANOVA T.

  DOI：——

  日期：——
• NARASIMHAN N. S.; WADIA M. S.; SHETE N. R., INDIAN J. CHEM., 1980, B 19, NO 7, 556-560
  作者：NARASIMHAN N. S.、 WADIA M. S.、 SHETE N. R.

  DOI：——

  日期：——