(3-bromo-6,7-dichloro-quinoxalin-2-yl)-prop-2-ynyl-amine | 640736-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (3-bromo-6,7-dichloro-quinoxalin-2-yl)-prop-2-ynyl-amine
• 英文别名: 3-bromo-6,7-dichloro-N-prop-2-ynylquinoxalin-2-amine
• CAS: 640736-95-4
• 化学式: C₁₁H₆BrCl₂N₃
• 分子量: 330.999
• InChiKey: KDGDHLVFZIIXBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.776±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-6,7-dichloro-quinoxalin-2-yl)-prop-2-ynyl-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst copper(l) iodide 、 氢气 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 N'-(3-([2,2']bithiophen-5-yl)-6,7-dichloro-quinoxalin-2-yl)-N,N-dimethyl-but-2-ene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–Activity relationship of 2-amino-3-heteroaryl-quinoxalines as non-peptide, small-Molecule antagonists for interleukin-8 receptor

  摘要：

  Interleukin-8 modulation is implicated in many inflammatory and cancer diseases. Starting from a mass-screening hit, the synthesis and structure-activity relationship of 2-amino-3-heteroarylquinoxalines as non-peptide, small molecule interleukine-8 receptor antagonists have been developed. The optimized derivatives, PD 0210293 (13y) and PD 0220245 (13r), show inhibition of both IL-8 receptor binding and IL-8-mediated neutrophil chemotaxis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00399-7
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 在 五溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-bromo-6,7-dichloro-quinoxalin-2-yl)-prop-2-ynyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–Activity relationship of 2-amino-3-heteroaryl-quinoxalines as non-peptide, small-Molecule antagonists for interleukin-8 receptor

  摘要：

  Interleukin-8 modulation is implicated in many inflammatory and cancer diseases. Starting from a mass-screening hit, the synthesis and structure-activity relationship of 2-amino-3-heteroarylquinoxalines as non-peptide, small molecule interleukine-8 receptor antagonists have been developed. The optimized derivatives, PD 0210293 (13y) and PD 0220245 (13r), show inhibition of both IL-8 receptor binding and IL-8-mediated neutrophil chemotaxis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00399-7