4,4-(epoxyethanothio)pentanoic acid | 14734-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 4,4-(epoxyethanothio)pentanoic acid
• 英文别名: 3-(2-Methyl-1,3-oxathiolan-2-yl)propanoic acid
• CAS: 14734-38-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: CWCKQCUUIAQSLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1,3-二(羟甲基)嘧啶-2,4-二酮 、 4,4-(epoxyethanothio)pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-(2-Methyl-[1,3]oxathiolan-2-yl)-propionic acid 5-fluoro-3-hydroxymethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简便的合成N-酰氧基甲基-5-氟尿嘧啶的方法，作为一类抗肿瘤药。

  摘要：

  通过一种新方法，制备了5-氟尿嘧啶的抗肿瘤活性衍生物，方法是在1位、3位或1、3位引入酰氧基甲基基团。这些衍生物是通过将1,3-双(羟甲基)-5-氟尿嘧啶与各种短链/长链羧酸或其衍生物在二环己基碳二亚胺和催化量的N,N-二甲基氨基吡啶存在下进行缩合反应而获得的。一些衍生物在口服给药时对白血病L1210体系显示出强烈的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4137
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 2-巯基乙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4,4-(epoxyethanothio)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简便的合成N-酰氧基甲基-5-氟尿嘧啶的方法，作为一类抗肿瘤药。

  摘要：

  通过一种新方法，制备了5-氟尿嘧啶的抗肿瘤活性衍生物，方法是在1位、3位或1、3位引入酰氧基甲基基团。这些衍生物是通过将1,3-双(羟甲基)-5-氟尿嘧啶与各种短链/长链羧酸或其衍生物在二环己基碳二亚胺和催化量的N,N-二甲基氨基吡啶存在下进行缩合反应而获得的。一些衍生物在口服给药时对白血病L1210体系显示出强烈的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4137

文献信息

• AHMAD, SUHAIL;OZAKI, SHOICHIRO;NAGASE, TOSHIO;IIGO, MASAAKI;TOKUZEN, REIK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 4137-4143
  作者：AHMAD, SUHAIL、OZAKI, SHOICHIRO、NAGASE, TOSHIO、IIGO, MASAAKI、TOKUZEN, REIK+

  DOI：——

  日期：——