摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

3α,7α,12α-trihydroxy-22-iodo-23,24-bisnor-5β-cholane | 190513-03-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
3α,7α,12α-trihydroxy-22-iodo-23,24-bisnor-5β-cholane
英文别名
(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-17-[(2S)-1-iodopropan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol
3α,7α,12α-trihydroxy-22-iodo-23,24-bisnor-5β-cholane化学式
CAS
190513-03-2
化学式
C22H37IO3
mdl
——
分子量
476.438
InChiKey
XEKRXXDJZFMPHI-AZSKFBHCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5
  • 重原子数:
    26
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    60.7
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3α,7α,12α-trihydroxy-22-iodo-23,24-bisnor-5β-cholane苯基锂 作用下, 以 乙醚乙腈 为溶剂, 反应 65.17h, 生成 (24R)-24,26-O-benzylidene-3α,7α,12α,24,26-pentahydroxy-27-nor-5β-cholest-22(Z)-ene
    参考文献:
    名称:
    A new chiral synthesis of bullfrog bile sterol 5β-ranol
    摘要:
    (24R)-27-去甲-5δ-胆甾烷-3δ±,7δ±,12δ±,24,26-戊醇(5δ²-ranol)是通过一个甾体模块和一个侧链模块的维蒂希烯烃偶联,然后进行还原和脱保护而合成的。甾体模块来自胆酸,通过侧链的一碳降解生成去甲胆酸,然后在碘羧化过程中失去第二个碳,最后合成碘化三苯基膦。侧链模块来自(S)-(-)-丁烷-1,2,4-三醇,通过对 2,4-二醇进行亚苄基保护,然后通过斯韦尔恩氧化反应生成醛。 这种通用合成方案可用于生产一系列具有 (24R)- 羟基分子的胆固醇,这些胆固醇可能对自由基或活性代谢物引起的肝损伤具有显著的保肝活性。
    DOI:
    10.1039/a607850h
  • 作为产物:
    描述:
    3α,7α,12α-triformyloxy-22-iodo-23,24-bisnor-5β-cholanesodium methylate 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 24.0h, 以80%的产率得到3α,7α,12α-trihydroxy-22-iodo-23,24-bisnor-5β-cholane
    参考文献:
    名称:
    A new chiral synthesis of bullfrog bile sterol 5β-ranol
    摘要:
    (24R)-27-去甲-5δ-胆甾烷-3δ±,7δ±,12δ±,24,26-戊醇(5δ²-ranol)是通过一个甾体模块和一个侧链模块的维蒂希烯烃偶联,然后进行还原和脱保护而合成的。甾体模块来自胆酸,通过侧链的一碳降解生成去甲胆酸,然后在碘羧化过程中失去第二个碳,最后合成碘化三苯基膦。侧链模块来自(S)-(-)-丁烷-1,2,4-三醇,通过对 2,4-二醇进行亚苄基保护,然后通过斯韦尔恩氧化反应生成醛。 这种通用合成方案可用于生产一系列具有 (24R)- 羟基分子的胆固醇,这些胆固醇可能对自由基或活性代谢物引起的肝损伤具有显著的保肝活性。
    DOI:
    10.1039/a607850h
点击查看最新优质反应信息

同类化合物

(5β)-17,20:20,21-双[亚甲基双(氧基)]孕烷-3-酮 (5α)-2′H-雄甾-2-烯并[3,2-c]吡唑-17-酮 (3β,20S)-4,4,20-三甲基-21-[[[三(异丙基)甲硅烷基]氧基]-孕烷-5-烯-3-醇-d6 (25S)-δ7-大发酸 (20R)-孕烯-4-烯-3,17,20-三醇 (11β,17β)-11-[4-({5-[(4,4,5,5,5-五氟戊基)磺酰基]戊基}氧基)苯基]雌二醇-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇 齐墩果酸衍生物1 黄麻属甙 黄芪皂苷III 黄芪皂苷 II 黄芪甲苷 IV 黄芪甲苷 黄肉楠碱 黄果茄甾醇 黄杨醇碱E 黄姜A 黄夹苷B 黄夹苷 黄夹次甙乙 黄夹次甙乙 黄夹次甙丙 黄体酮环20-(乙烯缩醛) 黄体酮杂质EPL 黄体酮杂质1 黄体酮杂质 黄体酮杂质 黄体酮EP杂质M 黄体酮EP杂质G(RRT≈2.53) 黄体酮EP杂质F 黄体酮6-半琥珀酸酯 黄体酮 17alpha-氢过氧化物 黄体酮 11-半琥珀酸酯 黄体酮 麦角甾醇葡萄糖苷 麦角甾醇氢琥珀酸盐 麦角甾烷-6-酮,2,3-环氧-22,23-二羟基-,(2b,3b,5a,22R,23R,24S)-(9CI) 麦角甾烷-3,6,8,15,16-五唑,28-[[2-O-(2,4-二-O-甲基-b-D-吡喃木糖基)-a-L-呋喃阿拉伯糖基]氧代]-,(3b,5a,6a,15b,16b,24x)-(9CI) 麦角甾烷-26-酸,5,6:24,25-二环氧-14,17,22-三羟基-1-羰基-,d-内酯,(5b,6b,14b,17a,22R,24S,25S)-(9CI) 麦角甾-8-烯-3-醇 麦角甾-8,24(28)-二烯-26-酸,7-羟基-4-甲基-3,11-二羰基-,(4a,5a,7b,25S)- 麦角甾-7,22-二烯-3-酮 麦角甾-7,22-二烯-17-醇-3-酮 麦角甾-5,24-二烯-26-酸,3-(b-D-吡喃葡萄糖氧基)-1,22,27-三羟基-,d-内酯,(1a,3b,22R)- 麦角甾-5,22,25-三烯-3-醇 麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮 麦角甾-1,4-二烯-3-酮,7,24-二(乙酰氧基)-17,22-环氧-16,25-二羟基-,(7a,16b,22R)-(9CI) 麦角固醇 麦冬皂苷D 麦冬皂苷D 麦冬皂苷 B