(6S,7S,12R,E)-12-isopropyl-7-methyl-2-oxooxacyclododec-9-en-6-yl (2E,4E,6E,8E,10E,12S,13S,15S)-12,13,15-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,6,10-trimethylhexadeca-2,4,6,8,10-pentaenoate | 1361551-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (6S,7S,12R,E)-12-isopropyl-7-methyl-2-oxooxacyclododec-9-en-6-yl (2E,4E,6E,8E,10E,12S,13S,15S)-12,13,15-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,6,10-trimethylhexadeca-2,4,6,8,10-pentaenoate
• CAS: 1361551-23-6
• 化学式: C₅₂H₉₄O₇Si₃
• 分子量: 915.571
• InChiKey: LOTNSZNIFQVDJK-XMSLIYKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.15
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enyl 4-methylbenzenesulfonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 (6S,7S,12R,E)-12-isopropyl-7-methyl-2-oxooxacyclododec-9-en-6-yl (2E,4Z,6E,8E,10E,12S,13S,15S)-12,13,15-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,6,10-trimethylhexadeca-2,4,6,8,10-pentaenoate 、 (6S,7S,12R,E)-12-isopropyl-7-methyl-2-oxooxacyclododec-9-en-6-yl (2E,4E,6E,8E,10E,12S,13S,15S)-12,13,15-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,6,10-trimethylhexadeca-2,4,6,8,10-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  Mycolactone类似物的转移全合成：布鲁氏溃疡毒素的见解。

  摘要：

  Mycolactones是复杂的大环内酯类药物，可导致一种严重的坏死性皮肤病，称为Buruli溃疡。理解它们的功能相互作用对于理解并最终控制这种毁灭性的分枝杆菌感染具有至关重要的意义。我们在此报告了分枝杆菌内酯类似物的总合成方法，并基于对L929成纤维细胞的细胞病变分析，首次了解了它们的结构-活性关系。确定了所选类似物的最低致细胞毒性作用浓度，通过与天然毒素比较，可以得到清晰的图像。

  DOI：

  10.1002/chem.201102542

文献信息

• [EN] STRUCTURAL VARIANTS OF MYCOLACTONES FOR USE IN MODULATING INFLAMMATION, IMMUNITY AND PAIN<br/>[FR] VARIANTS STRUCTURAUX DE MYCOLACTONES POUR L'UTILISATION DANS LA MODULATION D'INFLAMMATION, DE L'IMMUNITÉ ET DE LA DOULEUR
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2013072896A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is related to variants of mycolactones of formula (I), processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in modulating inflammation, immunity and pain. Y-O-W (I), wherein Y and W are as defined in claim 1.

  本发明涉及式(I)的肉毒毒素变体，其制备方法，药物组合物以及它们在调节炎症、免疫和疼痛中的应用。Y-O-W(I)，其中Y和W如权利要求1中定义的。
• Structural variants of mycolactones for use in modulating inflammation, immunity and pain
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP2594561A1

  公开（公告）日：2013-05-22

  The present invention is related to variants of mycolactones of formula (I), processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in modulating inflammation, immunity and pain.          Y-O-W     (I) wherein Y and W are as defined in claim 1.

  本发明涉及公式（I）的mycolactones变体，其制备方法，药物组合物及其在调节炎症、免疫和疼痛中的应用。其中，Y和W如权利要求1中所定义。