diethyl 3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)glutarate | 1338807-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)glutarate
• 英文别名: diethyl 2-triphenylphosphoranylidene-3-oxoglutarate；Ph3P=C(CO2Et)COCH2CO2Et；Ph3P=C(CO2CH2CH3)CO-CH2-CO2CH2CH3；Diethyl 3-oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanedioate；diethyl 3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pentanedioate
• CAS: 1338807-43-4
• 化学式: C₂₇H₂₇O₅P
• 分子量: 462.482
• InChiKey: ZVVIKKJINDQMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)glutarate 生成 diethyl acetylenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  稳定的酮二酯鏻叶立德的分子结构和优选构象

  摘要：

  摘要 具有壬二酸酯基团的三苯基鏻叶立克酮二酯 Ph 3 PC(CO 2 CH 2 CH 3 )CO CO 2 CH 2 CH 3 , 1 和 Ph 3 PC(CO 2 CH 2 CH 3 )CO CH 2 CO 2 CH 2 CH 3 , 2 ，具有酮基syn和抗磷的叶立克酯酰基。2 的构象由 X 射线晶体学确定，而 1 和 2 的构象基于 1 H 和 13 C NMR 光谱，以及酰基拉伸频率与来自 HF 和 DFT 方法的预测值的比较。1 和 2 的热解以高产率给出了预期的乙炔衍生物，与合成酮构象一致，并且与稳定的鏻叶立德热解的早期观察结果一致。2 的 X 射线光谱结果证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.08.022
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酰乙酸乙酯 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 苯 为溶剂， 以68%的产率得到diethyl 3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)glutarate
  参考文献：
  名称：

  具有酯基或酮基和酯基的二酯三苯基phosph基化物的构型

  摘要：

  三种相关的酮二酯和二酯基化物的结构，即3-乙基氧代-2-（三苯基正膦基）戊二酸二乙酯，C 27 H 27 O 5 P（I），3-氧代-2-（三苯基正膦基）戊二酸二乙基戊二酸乙酸单溶剂酯给出了C 27 H 27 O 5 P·C 2 H 4 O 2（Ⅱ）和2-（三苯基膦亚基）琥珀酸二乙酯C 26 H 27 O 4 P（Ⅲ）。该SYN酮反结晶的酮二酯中的酯构象受到PC和yl键和一个酰基之间的电子离域作用以及分子内和分子间的相互作用。还存在控制分子构象的不同类型的分子内吸引力和排斥相互作用（CHH ... O和CHH ...π）。一元二酯（III）具有抗酯构象，而（I）和（II）的二酯与乙炔衍生物的热解形成有关。（I）中的末端壬烯基酯基团在两组几乎相等地分布的位置上是无序的。

  DOI：

  10.1107/s0108270111027508