1-allyl-3-(1H-indol-3-yl)quinoxalin-2(1H)-one | 1224881-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-allyl-3-(1H-indol-3-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-1-prop-2-enylquinoxalin-2-one
• CAS: 1224881-67-7
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: VSKZUGGKNANFJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 tris(pentafluorophenyl)borane hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-allyl-3-(1H-indol-3-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  酸致变色使喹喔啉酮与吲哚氧化交叉偶联

  摘要：

  在温和和无外部光催化剂的条件下，通过B(C 6 F 5 ) 3 ·H 2 O 诱导的喹喔啉酮衍生物的酸致变色，建立了喹喔啉酮与吲哚衍生物的氧化交叉偶联。该反应显示出出色的底物范围，可容纳各种官能团。通过高产率合成天然产物 Azacephalandole A 和 Cephalandole A，证明了该策略的有效性。此外，这些产物是荧光团，具有广泛的发射范围和良好的相对量子产率，具有普遍的荧光特性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00280b

文献信息

• An efficient synthesis of 3-(indol-3-yl)quinoxalin-2-ones with TfOH-catalyzed Friedel–Crafts type coupling reaction in air
  作者：Yan-Yan Han、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.031

  日期：2010.4

  synthetic approach to access a variety of 3-(indol-3-yl)quinoxalin-2-ones from various quinoxalin-2-ones and very wide scope of indoles through TfOH-catalyzed Friedel–Crafts type coupling reaction in DMF has been developed. Only 10 mol % Brønsted acid as a catalyst, air as an oxidizer, and very wide range of substrates are the prominent advantages of this method.

  一种有效的一锅合成方法，可通过TfOH催化的Friedel-Crafts型偶联反应从各种喹喔啉-2-酮中获得各种3-（吲哚-3-基）喹喔啉-2-酮和非常广泛的吲哚。已经开发了DMF。该方法的显着优势是仅10 mol％的布朗斯台德酸作为催化剂，空气作为氧化剂，以及种类繁多的底物。