(R)-(2-methylpropane-2-sulfinimido)-tert-butyl acetate | 1173933-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(2-methylpropane-2-sulfinimido)-tert-butyl acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(R)-tert-butylsulfinyl]iminoacetate
• CAS: 1173933-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃S
• 分子量: 233.332
• InChiKey: BORGWQPBKUEGAQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-methylpropane-2-sulfinimido)-tert-butyl acetate 、 tert-butylmagnesium bromide-lithium chloride 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种制备D-型或L-型叔亮氨酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备D‑型或L‑型叔亮氨酸的方法，属于有机合成技术领域。第一步：以乙醛酸酯为原料，与手性叔丁基亚磺酰胺缩合得到席夫碱；第二步：席夫碱在低温条件下与叔丁基格氏试剂和催化剂反应，再在酸/碱条件下水解得到D‑型或L‑型叔亮氨酸。该方法操作简便，反应收率高，得到的纯度及含量大于99％，单一杂质小于0.2％，手性纯度≥98.5％，具备潜在的工艺放大前景。

  公开号：

  CN111170878B
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl glyoxylate 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 四氢吡咯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以87.9%的产率得到(R)-(2-methylpropane-2-sulfinimido)-tert-butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种制备D-型或L-型叔亮氨酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备D‑型或L‑型叔亮氨酸的方法，属于有机合成技术领域。第一步：以乙醛酸酯为原料，与手性叔丁基亚磺酰胺缩合得到席夫碱；第二步：席夫碱在低温条件下与叔丁基格氏试剂和催化剂反应，再在酸/碱条件下水解得到D‑型或L‑型叔亮氨酸。该方法操作简便，反应收率高，得到的纯度及含量大于99％，单一杂质小于0.2％，手性纯度≥98.5％，具备潜在的工艺放大前景。

  公开号：

  CN111170878B

文献信息

• Tunable and Highly Regio- and Diastereoselective Vinylogous Mannich-Type Reaction of Dioxinone-Derived Silyl Dienolate
  作者：Chun-Ling Gu、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1021/jo900977y

  日期：2009.8.7

  A tunable and highly regio- and diastereoselective vinylogous Mannich-type reaction of dioxinone-derived silyl dienolate (1) with chiral N-tert-butanesulfinyl imino ester (2) was developed. By appropriate choice of Lewis acid catalyst, two diastereomers of the gamma-product were obtained, respectively, with dr up to 95:5. The procedure for the Ag(I)-catalyzed vinylogous Mannich-type reaction also provided facile access to the alpha-regioisomer with excellent diastereoselectivities (up to > 99:1 dr) by changing the counterion of the Ag(I) salt.