5-methyl-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)isoxazole | 58332-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-Methyl-4-nitro-3-p-nitro-phenyl-isoxazol；5-Methyl-4-nitro-3-(4-nitro-phenyl)-isoxazol；5-Methyl-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 58332-83-5
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₅
• 分子量: 249.183
• InChiKey: GOSWMYQEDJQZDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 nitrogen oxides 作用下， 生成 5-methyl-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Quilico et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1946, vol. 76, p. 87,105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-Nitroisoxazoles via NO/NO2-Mediated Heterocyclization of Aryl-Substituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Elena B. Averina、Dmitry A. Vasilenko、Kirill S. Sadovnikov、Kseniya N. Sedenkova、Anastasiya V. Kurova、Yuri K. Grishin、Tamara S. Kuznetsova、Victor B. Rybakov、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1055/s-0039-1690053

  日期：2020.5

  A straightforward approach for the synthesis of 4-nitroisoxazoles has been developed via heterocyclization of aryl/hetaryl-substituted α,β-unsaturated ketones upon treatment with tetranitromethane-triethylamine (TNM-TEA) complex or t-BuONO. This strategy features high efficiency and wide substrate tolerance under simple reaction conditions.

  通过用四硝基甲烷-三乙胺（TNM-TE​​A）络合物或叔-BuONO处理芳基/杂芳基取代的α，β-不饱和酮进行杂环化，已开发出一种合成4-硝基异恶唑的直接方法。该策略的特点是在简单的反应条件下具有高效率和广泛的底物耐受性。