cis-piperidine-3,4-dicarboxylic acid | 577-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-piperidine-3,4-dicarboxylic acid
• 英文别名: cis-Piperidin-3,4-dicarbonsaeure；(3R,4R)-piperidine-3,4-dicarboxylic acid
• CAS: 577-58-2；87386-24-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: UBLWASUIZDSYFN-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-piperidine-3,4-dicarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S)-4-(4-Hydroxy-phenylsulfanylmethyl)-piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of a novel sulfone series of TNF-α converting enzyme inhibitors

  摘要：

  Replacement of the amide functionality in IM491 (N-hydroxy-(5S,6S)-1-methyl-6-{[4-(2-methyl-4-quinolinylmethoxy)anilinyl]carbonyl}-5-piperidinecarboxamide) with a sulfonyl group led to a new series of alpha,beta-cyclic and beta,beta-cyclic gamma-sulfonyl hydroxamic acids, which were potent TNF-alpha converting enzyme (TACE) inhibitors. Among them, inhibitor 4b (N-hydroxy(4S,5S)-1-methyl-5-1[4-(2-methyl-4-quinolinylmethoxy)phenyl]sulfonylmethyl -4-pyrrolidinecarboxamide) exhibited IC50 values of <1 nM and 180 nM in porcine TACE (pTACE) and cell assays, respectively, with excellent selectivity over MMP- 1, -2, -9 and - 13 and was orally bioavailable with an F value of 46% in mice. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.049
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-3,4-二甲酸酐 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 cis-piperidine-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. X. The bicyclic β-diketone Octahydro-1H-2-pyrindine-5,7-dione

  摘要：

  介绍了 八氢-1H-2-吡啶-5,7-二酮（4）及其 6-重氮和 6-溴衍生物的合成。 这些都是 GABA 的类似物，其中的羧基被烯基 β-二酮取代。这些化合物作为 GABA 这些化合物作为 GABA 激动剂，在抑制 [3H] GABA 结合、摄取和在大鼠脑 膜中的[3H] GABA 结合、摄取和转氨作用。

  DOI：

  10.1071/ch9831221

文献信息

• Skraup, Monatshefte fur Chemie, 1896, vol. 17, p. 388
  作者：Skraup

  DOI：——

  日期：——