4-bromo-N,N-bis(4-hexylphenyl)aniline | 1361113-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N,N-bis(4-hexylphenyl)aniline
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-4-hexyl-N-(4-hexylphenyl)aniline
• CAS: 1361113-11-2
• 化学式: C₃₀H₃₈BrN
• 分子量: 492.542
• InChiKey: VNTLISKDUDGMMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  570.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N,N-bis(4-hexylphenyl)aniline 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  色素、これを用いた光電変換素子及び光電気化学電池

  摘要：

  这是一段关于高效光电转换效率和耐久性优异的光电转换元件以及光电化学电池的相关内容，以及用于它们的染料的提供。提供的解决方案是一种由式：ＭＬｔ２Ｌ１表示的染料。（其中，Ｍ代表钌、锇、铁、锝或锝；Ｌｔ２代表式（２−２）中表示的三座配位体；Ｌ１代表双哒唑取代的吡啶化合物的三座配位体）（Ｒ１和Ｒ２是−ＣＯＯH等，Ｌａ是单键或芳基；ｎ１是1〜3的整数；ｎ２是1〜4的整数；Ｒ６包括含有C1〜30的烷基等的取代基；ｎ６是1〜5的整数）【选择图】图1

  公开号：

  JP2016056276A
• 作为产物：
  描述：

  7-bromobenzo[5,6][1,4]thiazolo[2,3,4-kl]phenothiazine 在 aluminum (III) chloride 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-bromo-N,N-bis(4-hexylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  硫杂桥联三苯胺杂螺旋体作为染料敏化太阳能电池的新型有机染料的分子工程

  摘要：

  合成了三种有机敏化剂，它们结合了硫代桥联的杂螺旋烯单元，噻吩-共轭桥和氰基丙烯酸。功率转换效率对杂庚烯供体基团上的取代基非常敏感。在标准的全球AM 1.5太阳条件下，JK-206敏化电池的短路光电流密度（J sc）为13.44 mA cm -2，开路电压（V oc）为0.71 V，填充系数为为0.74，对应的整体转换效率为7.08％。基于JK-206的带有离子液体电解质的设备具有出色的长期稳定性。JK-206的初始效率为5.6％ 在60°C的光线下浸泡1000小时后，其含量略有下降，仅为5.4％。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.09.020

文献信息

• Functional panchromatic BODIPY dyes with near-infrared absorption: design, synthesis, characterization and use in dye-sensitized solar cells
  作者：Quentin Huaulmé、Cyril Aumaitre、Outi Vilhelmiina Kontkanen、David Beljonne、Alexandra Sutter、Gilles Ulrich、Renaud Demadrille、Nicolas Leclerc

  DOI：10.3762/bjoc.15.169

  日期：——

  report two novel functional dyes based on a boron-dipyrromethene (BODIPY) core displaying a panchromatic absorption with an extension to the near-infrared (NIR) range. An innovative synthetic approach for preparing the 2,3,5,6-tetramethyl-BODIPY unit is disclosed, and a versatile way to further functionalize this unit has been developed. The optoelectronic properties of the two dyes were computed by

  我们报告两种新型的功能性染料基于硼二吡咯亚甲基（BODIPY）核心，显示全色吸收并扩展到近红外（NIR）范围。公开了用于制备2,3,5,6-四甲基-BODIPY单元的创新的合成方法，并且已经开发了进一步使该单元功能化的通用方法。两种染料的光电性能通过密度泛函理论模型（DFT）计算，并通过紫外可见光谱和循环伏安法（CV）测量进行表征。最后，我们报告了使用这些功能性染料作为染料敏化太阳能电池（DSSCs）中的光敏剂所获得的初步结果。
• Acetylene-bridged dyes with high open circuit potential for dye-sensitized solar cells
  作者：Chi-Lun Mai、Thomas Moehl、Yongjoo Kim、Feng-Yi Ho、Pascal Comte、Po-Cheng Su、Chia-Wei Hsu、Fabrizio Giordano、Aswani Yella、Shaik M. Zakeeruddin、Chen-Yu Yeh、Michael Grätzel

  DOI：10.1039/c4ra07304e

  日期：——

  A series of simple metal-free organic dyes MS1–MS3 have been designed and synthesized, and their optical, electrochemical, and photovoltaic properties were investigated. The molecular structures are based on a push–pull framework with a triphenylamine, naphthyldiphenylamine, or anthracenyl diphenylamine as the donor connected to a carboxyphenyl acceptor via a CC bond. The speciality of this new dye design is to obtain higher device open-circuit potentials. The dye-sensitized solar cells using this new sensitizer in combination with I−/I3− exhibited exceptionally high VOC values of 810, 844, and 866 mV for MS1, MS2, and MS3, respectively. The absorption bands of the anthracene-bridged dye MS3 showed remarkable peak broadening and red shifts due to the strong electronic coupling between the donor and bridge facilitated by the C–C triple bond, significantly promoting the light-harvesting capability. The resulting devices of MS3 showed large IPCE values of 75–80% in the region 370–590 nm, giving JSC/mA cm−2 = 8.16, VOC/mV = 866, FF = 0.76, and η = 5.44% under standard AM 1.5G one sun irradiation.

  我们设计并合成了一系列简单的无金属有机染料 MS1-MS3，并研究了它们的光学、电化学和光伏特性。这些染料的分子结构基于推拉框架，以三苯胺、萘二苯胺或蒽二苯胺为给体，通过 CC 键与羧基苯基受体相连。这种新型染料设计的特点是可以获得更高的器件开路电位。将这种新型敏化剂与 I-/I3- 结合使用的染料敏化太阳能电池显示出极高的 VOC 值，MS1、MS2 和 MS3 的 VOC 值分别为 810、844 和 866 mV。蒽桥染料 MS3 的吸收带显示出显著的峰值拓宽和红移，这是由于 C-C 三键促进了供体和桥之间的强电子耦合，从而显著提高了光收集能力。所制得的 MS3 器件在 370-590 纳米波长区域显示出 75-80% 的高 IPCE 值，在标准 AM 1.5G 单太阳辐照下，JSC/mA cm-2 = 8.16，VOC/mV = 866，FF = 0.76，η = 5.44%。