4-(2-methylindol-3-yl)-1,2-dihydronaphthalene | 1621004-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-methylindol-3-yl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 1621004-80-5
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: JRODQONSALSLRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 (4-methoxyphenyl)(2-methyl-3-indolyl)methylium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到4-(2-methylindol-3-yl)-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  由碳阳离子催化的酮和吲哚的脱水交叉偶联简单而直接地合成3-乙烯基吲哚。实验与计算相结合的研究

  摘要：

  已经开发了通过酮和吲哚之间的干净的脱水偶联反应直接合成大部分新的3-乙烯基吲哚的文库。高度稳定的非亲核芳基（2-甲基吲哚-3-基）甲基鎓盐已被用作有效的路易斯酸催化剂。该反应的优点是使用等摩尔量的廉价且容易获得的试剂，低催化剂量，高原子效率，仅产生一分子的副产物水以及温和的反应条件。对两个特定反应机理实例的计算研究表明，空间效应和电子效应均会严重影响最终产物的性质，无论是否存在吲哚第2位。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.073

文献信息

• Brønsted acid ionic liquid catalyzed facile synthesis of 3-vinylindoles through direct C3 alkenylation of indoles with simple ketones
  作者：Amir Taheri、Changhui Liu、Bingbing Lai、Cheng Cheng、Xiaojuan Pan、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c4gc00840e

  日期：——

  A direct dehydrative coupling protocol for the synthesis of 3-vinylindoles using easily available indoles and simple ketones as substrates was developed with the aid of a sulfonyl-containing Brønsted acid ionic liquid. The salient features of this protocol are high synthetic efficiency, a metal- and solvent-free system, a recyclable catalyst, mild conditions and easy product isolation. With the ionic

  借助含磺酰基的布朗斯台德酸离子液体，开发了一种使用容易获得的吲哚和简单的酮为底物合成3-乙烯基吲哚的直接脱水偶联方案。该协议的主要特点是合成效率高，无金属和无溶剂系统，可循环使用的催化剂，条件温和且产品易于分离。使用离子液体催化剂，还以2-羟基甲基吲哚和苯乙酮为起始原料，开发了迄今为止尚未报道的简单的吲哚[3,2- b ]咔唑骨架的构建方法。