4-((benzo[b]thiophen-2-ylmethylamino)methyl)benzoicacid | 1236136-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-((benzo[b]thiophen-2-ylmethylamino)methyl)benzoicacid
• CAS: 1236136-55-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: ZJFSZWCAPPBHSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((benzo[b]thiophen-2-ylmethylamino)methyl)benzoicacid 、 邻苯二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到N-(2-aminophenyl)-4-((benzo[b]thiophen-2-ylmethylamino)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有（2-羟乙基）（4-（噻吩-2-基）苄基）氨基的新型口服生物利用型2-氨基苯甲酰胺型组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  合成了新型的2-氨基苯甲酰胺型组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。它们具有含硫的双环芳基甲基部分（一种引入表面识别结构域以增加细胞摄取的功能）和取代的叔氨基基团，其影响物理化学性质（如水溶性）。具有（2-羟乙基）（4-（噻吩-2-基）苄基）氨基的化合物22通过以45 mg / kg的口服剂量将裸鼠中人结肠癌HCT116异种移植的体积降低至T / C 67％，与阳性对照MS-275的比率（T / C 62％）相当。Western blot分析以及通过流式细胞术进行的细胞周期和TUNEL分析表明，这两种化合物通过相似的机制抑制癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.033
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((benzo[b]thiophen-2-ylmethylamino)methyl)benzoate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到4-((benzo[b]thiophen-2-ylmethylamino)methyl)benzoicacid
  参考文献：
  名称：

  具有（2-羟乙基）（4-（噻吩-2-基）苄基）氨基的新型口服生物利用型2-氨基苯甲酰胺型组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  合成了新型的2-氨基苯甲酰胺型组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。它们具有含硫的双环芳基甲基部分（一种引入表面识别结构域以增加细胞摄取的功能）和取代的叔氨基基团，其影响物理化学性质（如水溶性）。具有（2-羟乙基）（4-（噻吩-2-基）苄基）氨基的化合物22通过以45 mg / kg的口服剂量将裸鼠中人结肠癌HCT116异种移植的体积降低至T / C 67％，与阳性对照MS-275的比率（T / C 62％）相当。Western blot分析以及通过流式细胞术进行的细胞周期和TUNEL分析表明，这两种化合物通过相似的机制抑制癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.033