(E)-1-(phenylthio)-1-dodecene | 94074-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-(phenylthio)-1-dodecene
• 英文别名: [(E)-dodec-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 94074-96-1
• 化学式: C₁₈H₂₈S
• 分子量: 276.486
• InChiKey: IAQDPTYTXKBCQF-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(phenylthio)-1-dodecene 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OCHIAI, MASAHITO;UKITA, TATSUZO;NAGAO, YOSHIMITSU;FUJITA, EIICHI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 3, 339-349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenylsulfanyldodecylsulfanylbenzene 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OCHIAI, MASAHITO;UKITA, TATSUZO;NAGAO, YOSHIMITSU;FUJITA, EIICHI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 3, 339-349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly regio- and stereoselective hydrothiolation of acetylenes with thiols catalyzed by a well-defined supported Rh complex
  作者：Yong Yang、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c1cc11605c

  日期：——

  Highly regio- and stereoselective hydrothiolation of a wide range of alkynes with various thiols was demonstrated in the presence of a well-defined Rh complex supported on mesoporous SBA-15 silica. The catalyst was easily recovered and reused several times without significant loss of activity or selectivity.

  在存在于介孔SBA-15二氧化硅上的明确定义的Rh配合物的存在下，证明了各种炔与各种硫醇的高度区域选择性和立体选择性氢硫醇化作用。催化剂容易回收并重复使用几次，而活性或选择性没有明显损失。
• Highly Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Vinyl Sulfides via Transition-Metal-Catalyzed Hydrothiolation of Alkynes with Thiols
  作者：Akiya Ogawa、Takuma Ikeda、Kouichi Kimura、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/ja983949i

  日期：1999.6.1

  subsequent hydrorhodation of alkynes to provide vinylrhodium intermediates (RCHCH−[Rh]−SAr). In contrast, PdCl2(PhCN)2-catalyzed hydrothiolation of aromatic alkynes (ArC⋮CH) takes place to give the corresponding Markovnikov adducts (R(ArS)CCH2) with excellent regioselectivity, probably via thiopalladation of alkynes by palladium sulfide species (ArS−[Pd]−Cl), which may be formed by ligand-exchange reaction

  详细研究了在各种过渡金属催化剂存在下炔烃与硫醇的氢硫醇化反应的区域选择性和立体选择性。在所使用的催化剂中，RhCl(PPh3)3 对硫醇 (ArSH) 与炔烃 (RC⋮CH) 的反马尔科夫尼科夫加成表现出优异的催化能力，从而区域和立体选择性地提供相应的乙烯基硫化物 (反式-RCCHHSAr)。该反应可以通过形成氢化铑物质 (H-[Rh]-SAr) 进行，并且可能通过随后的炔烃氢氢化反应得到乙烯基铑中间体 (RCHCH-[Rh]-SAr)。相比之下，PdCl2(PhCN)2 催化的芳香炔烃 (ArC⋮CH) 发生氢硫醇化反应，得到相应的马尔可夫尼科夫加合物 (R(ArS)CCH2)，具有优异的区域选择性，可能通过硫化钯物质 (ArS-[Pd]-Cl) 对炔烃进行硫代钯化，这可能是通过 PdCl2(PhCN)2 和 ArSH 之间的配体交换反应形成的。此外，在炔烃的情况下，炔烃...
• Highly stereoselective anti-Markovnikov hydrothiolation of alkynes and electron-deficient alkenes by a supported Cu-NHC complex
  作者：Yong Yang、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c4gc00642a

  日期：——

  A robust silica-supported Cu-NHC complex catalyzed highly stereoselective anti-Markovnikov hydrothiolation of alkynes or electron-deficient alkenes to construct C–S bonds.

  一种强大的硅支撑的Cu-NHC复合物催化高立体选择性的炔烃或电子亏缺烯烃的反Markovnikov加硫反应，以构建C-S键。
• Application of Free Radical Substitution Reaction into Interconversion of 1-Alkenylsulfides, 1-Alkenylgermanes, and 1-Alkenylstannanes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1988.669

  日期：1988.4.5

  Treatment of 1-alkenylsulfides or 1-alkenylstannanes with Ph3GeH in the presence of Et3B provides 1-alkenyltriphenylgermanes in good yields. 1-Alkenylstannanes are converted into 1-alkenylsulfides easily with PhSH–Et3B, whereas 1-alkenyltriphenylgermanes are recovered unchanged upon treatment with Ph3SnH–Et3B or PhSH–Et3B.

  在有 Et3B 存在的情况下，用 Ph3GeH 处理 1-烯基硫化物或 1-烯基锡烷，可以得到产率很高的 1-烯基三苯基锗。1- 烷基锡烷在 PhSH-Et3B 的作用下很容易转化为 1- 烷基硫化物，而 1- 烷基三苯基锗在 Ph3SnH-Et3B 或 PhSH-Et3B 的作用下可以原封不动地回收。
• DUMONT W.; KRIEF A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 14, 673-675
  作者：DUMONT W.、 KRIEF A.

  DOI：——

  日期：——