(2R,2'S,4'S)-2-[4-benzyl-2-(tert-butyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylpropanoic acid | 363139-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,2'S,4'S)-2-[4-benzyl-2-(tert-butyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 363139-55-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: YYPDDARKTNIXMA-ZEYPLWLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'S,4'S)-2-[4-benzyl-2-(tert-butyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylpropanoic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19%的产率得到(3S,4S)-3,4-Dibenzyl-3-hydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-羟基化肠内酯及其类似物

  摘要：

  对映体纯α羟基化内酯木脂素从商购的起始短而一般合成我镨苹果酸被呈现。关键反应是苹果酸衍生物的两个立体选择性烷基化。据报道，苹果酸酯的烷基化有一些增强，而二氧戊环酮的烷基化也有普遍的扩展。X-射线衍射分析α-羟基-α，β-二苄基-γ-丁内酯是对映体纯的α-羟基化内酯木脂体的第一个晶体结构，提供了烷基化反应的立体化学结果的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00907-8
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (4'S)-2-[2-(tert-butyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylpropanoic acid 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到(2R,2'S,4'S)-2-[4-benzyl-2-(tert-butyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子模拟支持的苹果酸衍生物的立体选择性烷基化的新结果

  摘要：

  苹果酸二烷基酯烷基化的立体选择性取决于两个酯烷基的空间位阻。发现两个烷基对非对映选择性具有相反的作用。在C（1）羧基上增加的空间位阻会增加抗选择性，而在C（4）羧基上增加的位阻会降低它的选择性。通过比较通过分子建模获得的烯醇化物的结构来解释结果。衍生自苄基取代的苹果酸的二氧戊环酮在C（4'）上的烷基化在侧链上带有一个额外的立体异构中心，这取决于环缩醛和侧链的立体异构中心。低温下的烷基化仅与顺式发生-具有（R）-构型的侧链立体中心的-二氧戊环酮。相应的反式-二氧戊环酮和具有（S）-构型侧链立体生成中心的顺式-二氧戊环酮被原样回收。提出了通过从头算得到的整体式二氧杂环戊酮模型的基本原理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290007