tert-butyl 6-phenyl-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cylopenta[c]isoxazole-5-carboxylate | 1315610-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: tert-butyl 6-phenyl-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cylopenta[c]isoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6-phenyl-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-3,3a,4,6-tetrahydrocyclopenta[c][1,2]oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1315610-91-3
• 化学式: C₁₉H₂₁F₃N₂O₄
• 分子量: 398.382
• InChiKey: USHDXTOAWINCCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 tert-butyl (+/-)-2-(trifluoroacetyl)amino-4-pentenoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 zinc(II) chloride 、 三聚氯氰 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.75h， 以76%的产率得到tert-butyl 6-phenyl-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cylopenta[c]isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺迈克尔加成/腈氧化物环加成获得异恶唑啉氨基酸酯的直接方法

  摘要：

  基于多米诺迈克尔加成/腈氧化物形成/[3+2]环加成方法描述了新的杂环异恶唑啉氨基酸的合成。螯合氨基酸酯烯醇化物可加入硝基烯烃，生成的硝基酸酯直接转化为氧化腈。这些可以通过作为偶极体的烯烃在分子内捕获。烯烃可以通过硝基烯烃或通过螯合的烯醇化物引入。因此，可以通过简单的一锅程序获得不同类型的杂环氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100233