N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-serine tetradecylamide | 298712-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-serine tetradecylamide
• 英文别名: N-Fmoc-L-serine tetradecylamide
• CAS: 298712-43-3
• 化学式: C₃₂H₄₆N₂O₄
• 分子量: 522.728
• InChiKey: BFHPYRBBGLKPHE-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-serine tetradecylamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单链和双链碳氟化合物和烃半乳糖基两亲物的合成及其抗HIV-1活性

  摘要：

  半乳糖神经酰胺（GalCer）是一种替代受体，允许HIV-1进入CD4（-）/ GalCer（+）细胞。该糖鞘脂识别HIV gp120的V3环，该环在HIV包膜和细胞膜的融合中起关键作用。为了抑制HIV的吸收和感染，我们设计并合成了GalCer的类似物。这些两亲物和两亲物由β-连接至半乳糖和半乳糖胺的单和双碳氢化合物和/或碳氟化合物链组成。它们源自丝氨酸（GalSer），半胱氨酸（GalCys）和乙醇胺（GalAE）。在CEM-SS（CD4（+）细胞系），HT-29，表达高水平GalCer受体和/或HT29的CD4（-）细胞系中，对这些半乳糖脂的抗HIV活性和细胞毒性进行了体外评估。基因修饰以表达CD4。GalSer和GalAE衍生物，在水性介质中或作为脂质体制剂的一部分进行的测试显示适度的抗HIV-1活性（IC50在20-220 microM范围内），而GalCys衍生物均未发现有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00055-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-tert-butyl-L-serine tetradecylamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-serine tetradecylamide
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸两亲分子侧链控制的选择性脂族/芳族有机凝胶化

  摘要：

  研究了N-Fmoc-L-丝氨酸脂氨基酸的两个结构特征对有机凝胶形成的影响。这些是i）丝氨酸侧链上基团的性质（比较羟基...

  DOI：

  10.1039/c6ra21391j