(3R,4aS,5R,6S,11bR,11cS)-5-Benzyloxy-11b,11c-dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-phenyl-5,6,11b,11c-tetrahydro-1H,4aH-2,4-dioxa-6a-aza-benzo[c]fluoren-7-one | 852713-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,4aS,5R,6S,11bR,11cS)-5-Benzyloxy-11b,11c-dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-phenyl-5,6,11b,11c-tetrahydro-1H,4aH-2,4-dioxa-6a-aza-benzo[c]fluoren-7-one
• 英文别名: (1R,2S,5R,7S,8R,9S)-1,2-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-5-phenyl-8-phenylmethoxy-4,6-dioxa-10-azatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-12,14,16-trien-11-one
• CAS: 852713-56-5
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₇
• 分子量: 489.525
• InChiKey: OAIMWQLMFBHGMR-ZIZJKLFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aS,5R,6S,11bR,11cS)-5-Benzyloxy-11b,11c-dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-phenyl-5,6,11b,11c-tetrahydro-1H,4aH-2,4-dioxa-6a-aza-benzo[c]fluoren-7-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(1R,10S,11R,12S,14R,17S)-17-hydroxy-14-phenyl-11-phenylmethoxy-13,15,18-trioxa-9-azapentacyclo[8.7.2.01,9.02,7.012,17]nonadeca-2,4,6-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  二碘化Sa促进的酮酰亚胺与酮肟的还原交叉偶联：氨基环戊醇合成失败会产生新的机理见解。

  摘要：

  由二碘化promote促进的分子内1,6-酮/酰亚胺还原偶联与衍生自被邻苯二甲酰亚胺基保护的d-葡糖胺N-的酮肟肟底物与替代的1,5-酮/肟醚偶联具有竞争优势。频哪醇偶联反应提供了新的高手性α-羟基内酰胺支架，可用于面向多样性的合成。DFT量子力学计算对模型化合物的解释为该反应提供了解释实验结果的机制建议。

  DOI：

  10.1021/jo050185y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Benzyloxy-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-((2R,4S)-5-oxo-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionaldehyde O-benzyl-oxime 在 聚合甲醛 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3R,4aS,5R,6S,11bR,11cS)-5-Benzyloxy-11b,11c-dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-phenyl-5,6,11b,11c-tetrahydro-1H,4aH-2,4-dioxa-6a-aza-benzo[c]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  二碘化Sa促进的酮酰亚胺与酮肟的还原交叉偶联：氨基环戊醇合成失败会产生新的机理见解。

  摘要：

  由二碘化promote促进的分子内1,6-酮/酰亚胺还原偶联与衍生自被邻苯二甲酰亚胺基保护的d-葡糖胺N-的酮肟肟底物与替代的1,5-酮/肟醚偶联具有竞争优势。频哪醇偶联反应提供了新的高手性α-羟基内酰胺支架，可用于面向多样性的合成。DFT量子力学计算对模型化合物的解释为该反应提供了解释实验结果的机制建议。

  DOI：

  10.1021/jo050185y