((1S,2R)-2-Chloromethyl-cyclohexyl)-thiocarbamic acid S-methyl ester | 106511-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: ((1S,2R)-2-Chloromethyl-cyclohexyl)-thiocarbamic acid S-methyl ester
• 英文别名: S-methyl N-[(1S,2R)-2-(chloromethyl)cyclohexyl]carbamothioate
• CAS: 106511-95-9
• 化学式: C₉H₁₆ClNOS
• 分子量: 221.751
• InChiKey: XJGDBRIBFKUEDF-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2-Thioxooctahydro-3,1-benzoxazine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ((1S,2R)-2-Chloromethyl-cyclohexyl)-thiocarbamic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-97 1a。饱和杂环-99 1b：2-甲硫基-3,1-过氢-苯并恶嗪的不寻常的开环反应。3,1和1,3-异构体的比较研究

  摘要：

  在2硫代反应-和-3,1- perhydrobenzoxazines（ ，用甲基碘形成在S-甲基化过程中的碘化氢）引起开环并给出iodomethylthiolcarbamates（ ，）。 在类似条件下，硫醚盐（，所述结构异构的）-和-2-硫代-1,3- perhydrobenzoxazines，对应于前者的反应的不稳定的中间体，是稳定的。在更剧烈的条件下，异构体硫醚盐通过开环和随后的闭环反应转变成相应的-和-l，3-全氢苯并恶嗪-2-酮（，），而该异构体仅给出-1,3-perhydrobenzoxazin-2-one（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90616-7