(S)-3-((2R,3R,E)-6-(allyloxy)-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one | 1354716-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-((2R,3R,E)-6-(allyloxy)-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
• CAS: 1354716-13-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: CAKQKUYOFPLCNT-ODUKCIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以182 mg的产率得到(S)-3-((2R,3R,E)-6-(allyloxy)-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkene Metathesis Approach to β-Unsubstituted Anti-Allylic Alcohols and Their Use in Ene–Yne Metathesis

  摘要：

  The synthesis of beta-unsubstituted, anti-allylic alcohols using a catalytic Evans aldol reaction conjoined with a relay-type ring-closing alkene metathesis is reported. The metathesis step serves to remove a beta-alkenyl group, which facilitated the aldol step. The beta-substituted enals serve as acrolein surrogates. The products were employed in ene-yne cross metathesis.

  DOI：

  10.1021/jo202398q