3-(4-phenylmethoxyiminobut-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 1191898-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-phenylmethoxyiminobut-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1191898-65-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: BDVDPNQHOPESSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硼 、 3-(4-phenylmethoxyiminobut-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 氧气 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-3-[2-ethyl-3-hydroxy-[4-(phenylmethoxy)imino]butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 (E)-3-[2-ethyl-3-hydroxy-[4-(phenylmethoxy)imino]butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 (Z)-3-[2-ethyl-3-hydroxy-[4-(phenylmethoxy)imino]butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Hydroxylation of N-Borylenamine: Triethylborane-Mediated Hydroxyalkylation of α,β-Unsaturated Oxime Ether

  摘要：

  Intermolecular hydroxyalkylation of alpha,beta-unsaturated imines Involving Et3B-mediated regioselective alkyl radical addition and subsequent hydroxylation with molecular oxygen has been developed, In which N-borylenamine generated by trapping of the enaminyl radical with Et3B was a key intermediate in the proposed aerobic hydroxylation mechanism.

  DOI：

  10.1021/ol901912j