3-硝基-硫代苯甲酸苯胺 | 87866-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-硫代苯甲酸苯胺
• 英文名称: 3-nitro-thiobenzoic acid anilide
• 英文别名: 3-Nitro-thiobenzoesaeure-anilid；3-nitro-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 87866-35-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: GRDWIMFKQOJJNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-硫代苯甲酸苯胺 在 hypervalent iodine 作用下， 生成 2-(3-nitrophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  酰基过氧香豆素是否为邻苯二甲酸？通过钯（II）催化的氧化还原中性工艺制得的H酰化剂

  摘要：

  由酰基α-peroxycoumarins观察到前所未有的钯（II） -催化的仿生脂族酰基（-COR）基团转移邻Ç 引导芳烃h的位点。在这里，CH活化与经由Pd（II）催化的氧化还原中性过程的伴生酰基转移相关。尽管有充分文献证明邻芳基化（‐COAr）方法很少进行邻酰化（‐COR）工艺，因此，目前的氧化还原中性方法最适合直接对底物进行o酰化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600258
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰苯胺 在 phosphorous (V) sulfide 、 xylene 作用下， 生成 3-硝基-硫代苯甲酸苯胺
  参考文献：
  名称：

  亚苄基苯胺化物，硫代苯甲酰苯胺，2-苯甲酰基-苯并噻唑等着色剂和偶氮着色剂

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001102

文献信息

• Heterogeneous visible-light promoted dehydrogenative [4 + 2] annulation of benzothioamides and alkynes under aerobic conditions
  作者：Yanmin Guo、Rong Chang、Zhen Fu、Cong-Ying Zhou、Zhen Guo

  DOI：10.1039/d3gc01329d

  日期：——

  The dehydrogenative [4 + 2] annulation is a step- and atom-economical way to construct benzo-fused six-membered rings which are prevalent in natural products, pharmaceuticals and agrochemicals. Herein, we disclosed a visible-light induced dehydrogenative [4 + 2] annulation of benzothioamides and alkynes, which was performed under mild aerobic conditions and catalyzed by the metal-free heterogeneous

  脱氢[4 + 2]环化是构建苯并稠合六元环的一种步骤和原子经济的方法，苯并稠合六元环在天然产物、药物和农用化学品中普遍存在。在此，我们公开了苯并硫酰胺和炔烃的可见光诱导脱氢[4 + 2]成环反应，该反应在温和有氧条件下进行，并由无金属异质光催化剂石墨氮化碳（gC 3 N 4）催化。多相光催化操作简单、条件温和，进展顺利，并以良好的收率产生了多种异硫色烯。gC 3 N 4在光化学反应中表现出优异的稳定性和可回收性。详细的机制研究表明，gC3 N 4在可见光照射下通过单电子转移过程促进了以硫为中心的自由基的形成。自由基中间体进一步介导与炔烃的[4+2]环化，产生异硫色烯。
• Competing oxygen migrations inortho nitro aromatic thioamides on electron impact
  作者：D. V. Ramana、S. K. Viswanadham

  DOI：10.1002/oms.1210180407

  日期：1983.4

  AbstractInteresting competitive oxygen migrations from the nitro group to the nitrogen and to the sulfur have been noticed during the mass spectral decomposition of ortho nitro aromatic thioamides on electron impact. The migration of the oxygen to the nitrogen of the thioamide function results in the formation of stable o‐nitrosothiobenzoyl cation. The other novel ortho effect noticed in the ortho isomers is the transfer of an oxygen from the nitro group to the sulfur followed by the ejection of SO from the molecular ions. A mechanism involving the initial oxygen migration to the sulfur through a favourable 6‐membered transition state followed by cyclization with the concomitant expulsion of SO is proposed for this process. Other interesting decomposition processes occurring as a consequence of this ortho effect have also been noticed. The proposed mechanisms for these processes are supported by mass analysed ion kinetic energy spectra and high voltage scans.