O-benzyloxycarbonyl-(S)-lactic acid | 118234-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyloxycarbonyl-(S)-lactic acid
• 英文别名: (2S)-2-phenylmethoxycarbonyloxypropanoic acid
• CAS: 118234-93-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: XAXYOIHOFLJETA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyloxycarbonyl-(S)-lactic acid 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Z-didemnin C
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Didemnins; IV.¹Synthesis of the Peptolide Ring and Construction of the Side Chain

  摘要：

  描述了双德米宁 A、B 和 C (1-3) 的全合成，该合成能够以十克的量制备这些高细胞毒性环肽。 β-酮酸单元（羟基异戊酰）丙酸衍生物（Hip，6）是通过甲基丙二酸二苄酯的酰化以及随后通过三氯化硼的作用裂解苄基来制备的。通过 DCC 方法激活游离的 β-酮酸 6，并使其与亮氨酸酯 7 反应以提供酰胺 8。通过五氟苯酯方法在两个步骤中对线性肽 19 进行激活、脱保护和闭环。 -相系统在几分钟内以75%的产率产生了二德明宁环骨架。然后，通过将 Z-(R)-N-甲基亮氨酸活化为其 3-氰基-2-吡啶硫醇酯，然后与 Z-乳酰脯氨酸氯化物和 Z-乳酸反应，将各自的侧链轻松且高产率地连接到二聚宁环上酰氯。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26448

文献信息

• BENZOXEPIN PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Blaquiere Nicole

  公开号：US20110076291A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Benzoxepin compounds of Formula I, and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: Z 1 is CR 1 or N; Z 2 is CR 2 or N; Z 3 is CR 3 or N; Z 4 is CR 4 or N; and where (i) X 1 is N and X 2 is S, (ii) X 1 is S and X 2 is N, (iii) X 1 is CR 7 and X 2 is S, (iv) X 1 is S and X 2 is CR 7 ; (v) X 1 is NR 8 and X 2 is N, (vi) X 1 is N and X 2 is NR 8 , (vii) X 1 is CR 7 and X 2 is O, (viii) X 1 is O and X 2 is CR 7 , (ix) X 1 is CR 7 and X 2 is C(R 7 ) 2 , (x) X 1 is C(R 7 ) 2 and X 2 is CR 7 ; (xi) X 1 is N and X 2 is O, or (xii) X 1 is O and X 2 is N, are useful for inhibiting lipid kinases including p110 alpha and other isoforms of PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Formula I中的苯并氧杂环化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化合物、代谢物和其药学上可接受的盐，其中：Z1为CR1或N；Z2为CR2或N；Z3为CR3或N；Z4为CR4或N；其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为S且X2为N，（iii）X1为CR7且X2为S，（iv）X1为S且X2为CR7；（v）X1为NR8且X2为N，（vi）X1为N且X2为NR8，（vii）X1为CR7且X2为O，（viii）X1为O且X2为CR7，（ix）X1为CR7且X2为C(R7)2，（x）X1为C(R7)2且X2为CR7；（xi）X1为N且X2为O，或（xii）X1为O且X2为N，用于抑制脂质激酶，包括p110α和PI3K的其他同工酶，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。公开了利用Formula I中的化合物在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状况的方法。
• Amino Acids and Peptides; 67.¹Easy Preparation and Use of Benzyloxycarbonyl Derivatives of Amino Acid Chlorides and α-Hydroxycarboxylic Acid Chlorides
  作者：Ulrich Schmidt、Matthias Kroner、Ulrich Beutler

  DOI：10.1055/s-1988-27612

  日期：——

  N-Benzyloxycarbonyl amino acid chlorides and α-benzyloxycarbonyloxy carboxylic acid chlorides are readily available by treating the corresponding carboxylic acids with 1-chloro-N,N,2-trimethyl-1-propen-1-amine. They can be immediately reacted with O-, N- and C-nucleophiles to afford peptides, ketones and esters.

  N-苄氧羰基氨基酸氯化物和α-苄氧羰氧基羧酸氯化物可以通过将相应的羧酸与1-氯-N，N，2-三甲基-1-丙烯-1-胺反应而容易地制备。它们可以直接与O、N和C亲核试剂反应，生成肽、酮和酯。
• Benzoxepin pi3k inhibitor compounds and methods of use
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2784078A1

  公开（公告）日：2014-10-01

  Benzoxepin compounds of Formula I, and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: Z1 is CR1 or N; Z2 is CR2 or N; Z3 is CR3 or N; Z4 is CR4 or N; and where (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is S and X2 is N, (iii) X1 is CR7 and X2 is S, (iv) X1 is S and X2 is CR7; (v) X1 is NR8 and X2 is N, (vi) X1 is N and X2 is NR8, (vii) X1 is CR7 and X2 is O, (viii) X1 is O and X2 is CR7, (ix) X1 is CR7 and X2 is C(R7)2, (x) X1 is C(R7)2 and X2 is CR7; (xi) X1 is N and X2 is O, or (xii) X1 is O and X2 is N, are useful for inhibiting lipid kinases including p110 alpha and other isoforms of PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  式 I 的苯氧西泮化合物，包括其立体异构体、几何异构体、同分异构体、溶 剂、代谢物和药学上可接受的盐，其中：Z1 是 CR1 或 N；Z2 是 CR2 或 N；Z3 是 CR3 或 N；Z4 是 CR4 或 N；以及 其中：(i) X1 是 N，X2 是 S；(ii) X1 是 S，X2 是 N；(iii) X1 是 CR7，X2 是 S；(iv) X1 是 S，X2 是 CR7；(v) X1 是 NR8，X2 是 N，(vi) X1 是 N，X2 是 NR8，(vii) X1 是 CR7，X2 是 O，(viii) X1 是 O，X2 是 CR7，(ix) X1 是 CR7，X2 是 C(R7)2，(x) X1 是 C(R7)2，X2 是 CR7；(xi) X1 是 N，X2 是 O，或 (xii) X1 是 O，X2 是 N，这些化合物可用于抑制脂质激酶，包括 p110 alpha 和 PI3K 的其他同工型，以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如癌症。公开了使用式 I 化合物体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的此类疾病或相关病理状况的方法。
• US8263633B2
  申请人：——

  公开号：US8263633B2

  公开（公告）日：2012-09-11
• US8673952B2
  申请人：——

  公开号：US8673952B2

  公开（公告）日：2014-03-18