6-(4-methoxyphenylazo)-5-methyl-9,10-dihydro-5H-azepino<1,2-a>benzimidazol-7(8H)-one hydrochloride | 139330-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenylazo)-5-methyl-9,10-dihydro-5H-azepino<1,2-a>benzimidazol-7(8H)-one hydrochloride
• CAS: 139330-26-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₂*ClH
• 分子量: 384.865
• InChiKey: AYSNQDCXZPWYTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-azepino<1,2-a>benzimidazol-7-one 、 甲氧苯胺 在 盐酸 、 Amberlyst A-21 HCl-form 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 6-(4-methoxyphenylazo)-5-methyl-9,10-dihydro-5H-azepino<1,2-a>benzimidazol-7(8H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Imidazole Derivatives. Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles and Azepino[1,2-a]benzimidazoles.

  摘要：

  通过分子内酰化 1-羧甲基-2, 3-二甲基苯并咪唑卤化物（9a 和 8b-d），合成了 4-甲基-4H-吡咯并[1, 2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮衍生物（11a-d），收率良好。用过量的回流亚硫酰氯处理碘化物 (8a)，得到 1, 1, 3-三氯-4-甲基-4H-吡咯并[1, 2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮 (14)。通过连续使用二异丙基酰胺锂和亲电剂（如碘甲烷和酮）进行处理，将亲电剂引入 11d 的 1 位和 5-甲基-9, 10-二氢-5H-氮杂卓[1, 2-a]苯并咪唑-7(8H)-酮（2a）的 6 位。氮杂环庚酮 2a 与各种亲电剂反应后，可得到 6-取代产物，收率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2787