3,4-Di(N-β-phenethyl)carbamyl pyridine | 89722-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Di(N-β-phenethyl)carbamyl pyridine
• 英文别名: 3-N,4-N-bis(2-phenylethyl)pyridine-3,4-dicarboxamide
• CAS: 89722-26-9
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₂
• 分子量: 373.455
• InChiKey: AWPRILMPJCJORO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

文献信息

• BRAIN-SPECIFIC DRUG DELIVERY
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0110955A1

  公开（公告）日：1984-06-20
• US4479932A
  申请人：——

  公开号：US4479932A

  公开（公告）日：1984-10-30
• [EN] BRAIN-SPECIFIC DRUG DELIVERY
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：WO1983003968A1

  公开（公告）日：1983-11-24

  (EN) The subject compounds, which are adapted for the site-specific/sustained delivery of centrally acting drug species to the brain, are: (a) compounds of the formula: ADD-DHC BD (I), wherein ADD BD is a centrally acting drug species, and ADDHC BD is the reduced, biooxidizable, blood-brain barrier penetrating lipoidal form of a dihydropyridine$(1,10)$pyridinium salt redox carrier, with the proviso that when ADDHC BD is$(10,)$wherein R is lower alkyl or benzyl and ADD BD is a drug species containing a single NH2 or OH functional group, the single OH group when present being a primary or secondary OH group, said drug species being linked directly through said NH2 or OH functional group to the carbonyl function of ADDHC BD, then ADD BD must be other than a sympathetic stimulant, steroid sex hormone, memory enhancer, long chain alkanol or anticancer or antitumor agent; and (b) non-toxic pharmaceutically acceptable salts of compounds of formula (I) wherein ADD BD is a centrally acting drug species and ADDHC BD is the reduced, biooxidizable, blood-brain barrier penetrating lipoidal form of a dihydropyridine$(1,10)$pyridinium salt redox carrier. The correspnding ionic pyridinium salt type drug/carrier entities ADD-QC BD+ are also disclosed, as are derivatives of testicularly acting drug species capable of penetrating the blood-testis barrier. (FR) Les composés de la présente invention, qui sont adaptés à l'administration localisée/soutenue d'espèces de médicaments à action centralisée sur le cerveau sont: a) les composés de formule AD D-DHC BD (I), dans laquelle ADD BD est une espèce de médicament à action centralisée, et AD DHC BD est la forme lipoïdale réduite bioxydable d'un porteur redox d'un sel de dihydropyridine de pyridinium de pénétration de la barrière sang-cerveau, à condition que lorsque ADDHC BD représente$(1,10)$dans laquelle R est un alkyle ou benzyle inférieur et ADD BD est une espèce de médicament contenant un groupe fonctionnel unique NH2 ou OH, le groupe OH unique étant, lorsqu'il est présent, un groupe OH primaire ou secondaire, cette espèce de médicament étant reliée directement par ce groupe fonctionnel MH2 ou OH à la fonction carbonyle de ADDHC BD, alors ADD BD doit être autre qu'un stimulant sympatique, une hormone sexuelle stéroïde, un stimulant de la mémoire, un alkanol à chaîne longue ou un agent anticancéreux ou antitumoral; et b) les sels non-toxiques pharmaceutiquement acceptables des composés de formule (I) dans laquelle ADD BD est une espéce de médicament à action centralisée et ADDHC BD est la forme lipoidale, réduite, bio-oxydable d'un porteur rédox d'un sel de dihydropyridine$(1,10)$pyridinium de pénétration de la barrière sang-cerveau. Les entités correspondantes porteur/médicament du type à sel de pyridinium ionique ADD-QC BD+ sont également décrites, ainsi que le sont des dérivés d'espèces de médicaments à action testiculaire pouvant pénétrer la barrière sang-testicules.