(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)methanol | 936856-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 936856-34-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: DTHGRUZUCZWTOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的合成抑制海绵类萜类脂脂的类似物。

  摘要：

  作为旨在开发新型同工型选择性PI3K抑制剂的计划的一部分，已经合成并评估了海绵类肾上腺皮质脂蛋白（1）的类似物，并评估了其对PI3Kα和PI3Kγ的抑制作用。其中一种类似物化合物24（相对于PI3Kα的IC 50值为66 nM，对PI3Kγ的IC 50值为1840 nM，是PI3Kα的27倍偏爱），与天然脂类产品相比，化学稳定性增强，效能和选择性适度提高（1）。

  DOI：

  10.1021/jm100531u
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的合成抑制海绵类萜类脂脂的类似物。

  摘要：

  作为旨在开发新型同工型选择性PI3K抑制剂的计划的一部分，已经合成并评估了海绵类肾上腺皮质脂蛋白（1）的类似物，并评估了其对PI3Kα和PI3Kγ的抑制作用。其中一种类似物化合物24（相对于PI3Kα的IC 50值为66 nM，对PI3Kγ的IC 50值为1840 nM，是PI3Kα的27倍偏爱），与天然脂类产品相比，化学稳定性增强，效能和选择性适度提高（1）。

  DOI：

  10.1021/jm100531u

文献信息

• Development of Glycosylation Using the Glucopyranose 1,2-Orthobenzoate under Electrochemical Conditions
  作者：Kohei Kawa、Tsuyoshi Saitoh、Eisuke Kaji、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1021/ol4026342

  日期：2013.11

  Substituted glucopyranose 1,2-orthobenzoate undergoes β-selective glycosylation. The developed orthobenzoate derivative was stable under standard workup conditions and efficiently provided a variety of glycosides by EGA (electrogenerated acid), produced by anodic oxidation of cyclohexanol. Upon comparison with Lewis and Brønsted acids, EGA superiorly affected activation of the orthoester to afford

  取代的吡喃葡萄糖1,2-原苯甲酸经历β-选择性糖基化。所开发的原苯甲酸酯衍生物在标准后处理条件下稳定，并通过环己醇的阳极氧化产生的EGA（电生成酸）有效地提供了多种糖苷。与路易斯酸和布朗斯台德酸相比，EGA可以更好地影响原酸酯的活化，从而得到具有糖苷，类固醇和金刚烷类等糖苷配基的所需糖苷。
• Glycosylation of a Newly Functionalized Orthoester Derivative
  作者：Kohei Kawa、Tsuyoshi Saitoh、Eisuke Kaji、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.3390/molecules19022602

  日期：——

  Tandem glycosylation of the 6-O-Fmoc-substituted benzyl orthoester derivative 2a was carried out in moderate yields by electrogenerated acid (EGA). The Fmoc group was effectively removed under mild basic conditions, and the product was submitted to the subsequent glycosylation.

  通过电生酸（EGA）对 6-O-Fmoc 取代的苄基原酯衍生物 2a 进行了串联糖基化，产量适中。在温和的碱性条件下，Fmoc 基团被有效地去除，产物被用于随后的糖基化。
• Nucleophilic Acylation of <i>o-</i>Quinone Methides:  An Umpolung Strategy for the Synthesis of α-Aryl Ketones and Benzofurans
  作者：Anita E. Mattson、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja068189n

  日期：2007.4.1

  The synthesis of alpha-aryl ketones is accomplished by the direct nucleophilic acylation of o-quinone methide electrophiles. In this process, two reactive intermediates, carbonyl anions and o-quinone methides, are generated in one flask upon treatment of the corresponding thiazolium carbinols and silyl protected phenols with a soluble fluoride source. These intermediates then undergo productive addition reactions to afford the desired alpha-aryl ketone adducts. This new strategy has been applied to a short synthesis of the natural product demethylmoracin I.