(2-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethene-1,1,2-triyl)tribenzene | 1378416-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethene-1,1,2-triyl)tribenzene
• 英文别名: trimethyl{[4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl]ethynyl}silane；Trimethyl-[2-[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]ethynyl]silane；trimethyl-[2-[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 1378416-19-3
• 化学式: C₃₁H₂₈Si
• 分子量: 428.649
• InChiKey: HJMHHWKNVODBRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethene-1,1,2-triyl)tribenzene 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-diphenyl-4-{4-[4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenylethynyl]phenyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种D-π-A型四苯乙烯基乙炔基苯基取代吡啶共轭发光小分子及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种D‑π‑A型四苯乙烯基乙炔基苯基取代吡啶共轭发光小分子及其合成方法。将4‑溴苯甲醛、芳基苯乙酮及醋酸铵在冰醋酸催化下进行Chichibabin反应，得到2,6‑二芳基‑4‑(4‑溴苯基)吡啶化合物；再将2,6‑二芳基‑4‑(4‑溴苯基)吡啶与1‑(4‑乙炔基苯基)‑1,2,2‑三苯基乙烯在Pd(PPh3)2Cl2和CuI催化下进行Sonogashira偶联反应，即得D‑π‑A型四苯乙烯基乙炔基苯基取代吡啶共轭发光小分子。该小分子热稳定性好、具有聚集诱导发光(AIE)效应以及较高的荧光量子产率和较长的荧光寿命，可以作为光致荧光材料应用。

  公开号：

  CN113527185A
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2-triphenyl-1-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89.5%的产率得到(2-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethene-1,1,2-triyl)tribenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and self-assembly of tetraphenylethene and biphenyl based AIE-active triazoles

  摘要：

  荧光功能材料的自组装在光电和生物纳米器件的制造中引起了越来越多的关注。四苯基乙烯（TPE）是一种典型的染料分子，具有聚集诱导发射（AIE）特性。通过 "点击 "化学反应，将具有三键功能的 TPE 与含有重氮化物的联苯结合在一起，产生了具有 AIE 活性的发光体 [1,1′-联苯]-4,4′-二基双(6-(4-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-1、1(5)]和[1,1′-联苯]-4,4′-二基双(11-(4-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)十一烷酸酯)[1(10)]，固态效率可达一倍。将 1(m)（m = 5，10）的稀 THF 溶液缓慢加入正己烷和水等非溶剂中，会产生自组装的白色毛状固体。TEM 和 SEM 观察结果表明，聚集体具有（螺旋状）纳米纤维结构。从浓热溶液中冷却后，1(m) 很容易沉淀。同时，它们也能在高浓度下形成凝胶。1(m) 的沉淀物和凝胶都表现出与在非溶剂中形成的聚集体相似的结构。这些结果表明，1(m) 可以很容易地自组装成高发射效率（螺旋状）纳米纤维，从而为其光电和生物应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c2jm30620d

文献信息

• Intracellular Ruthenium‐Promoted (2+2+2) Cycloadditions
  作者：Joan Miguel‐Ávila、María Tomás‐Gamasa、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/anie.202006689

  日期：2020.9.28

  here for the first time is the viability of performing multicomponent alkyne cycloaromatizations inside live mammalian cells using ruthenium catalysts. Both fully intramolecular and intermolecular cycloadditions of diynes with alkynes are feasible, the latter providing an intracellular synthesis of appealing anthraquinones. The power of the approach is further demonstrated by generating anthraquinone AIEgens

  金属介导的细胞内反应正在成为化学和细胞生物学中的宝贵工具，并有望对生物医学领域产生强烈影响。迄今为止报道的大多数反应都涉及解笼或氧化还原过程。这里首次展示了使用钌催化剂在活哺乳动物细胞内进行多组分炔环芳构化的可行性。二炔与炔的完全分子内和分子间环加成都是可行的，后者提供了有吸引力的蒽醌的细胞内合成。通过生成蒽醌 AIEgen（AIE = 聚集诱导发射）（否则不会进入细胞内部），并通过简单地改变钌络合物的类型来改变产物的细胞内分布，进一步证明了该方法的威力。
• Halogen Bonding Tetraphenylethene Anion Receptors: Anion‐Induced Emissive Aggregates and Photoswitchable Recognition
  作者：Andrew Docker、Xiaobo Shang、Daohe Yuan、Heike Kuhn、Zongyao Zhang、Jason J. Davis、Paul D. Beer、Matthew J. Langton

  DOI：10.1002/anie.202107748

  日期：2021.8.23

  A series of tetraphenylethene (TPE) derivatives functionalized with highly potent electron-deficient perfluoroaryl iodo-triazole halogen bond (XB) donors for anion recognition are reported. 1H NMR titration experiments, fluorescence spectroscopy, dynamic light scattering measurements, TEM imaging and X-ray crystal structure analysis reveal that the tetra-substituted halogen bonding receptor forms luminescent

  报道了一系列用高效缺电子全氟芳基碘三唑卤素键 (XB) 供体功能化的四苯乙烯 (TPE) 衍生物，用于阴离子识别。1 H NMR滴定实验、荧光光谱、动态光散射测量、TEM成像和X射线晶体结构分析表明，四取代的卤素键合受体形成发光纳米级聚集体，其形成是由XB介导的阴离子配位驱动的。这种阴离子配位诱导的聚集效应是一种强大的传感机制，能够发光检测十亿分之一浓度的氯化物。此外，双取代的几何异构体充当前所未有的光可切换XB供体阴离子受体，其中光稳态的组成可以通过配位卤化物阴离子的存在来调节。
• D-A-D type dinitriles with vapor-dependent luminescence in the solid state
  作者：Taniyuki Furuyama、Junichi Shinozaki、Thiago Teixeira Tasso、Hajime Maeda、Masahito Segi、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.068

  日期：2017.11

  phenylethynyl group have been prepared. These groups were introduced to increase the flexibility and the size of the π-conjugation in the chromophores. Both compounds showed strong emission in the solid state, AIE (aggregation-induced emission) behavior, and mechanochromism. The fluorescence color of ground powder changed by organic solvent vapor (vapochromism). Especially, the emission color of the

  已经制备了通过苯乙烯基或苯基乙炔基连接的DAD（受体-受体-受体）型二腈。引入这些基团是为了增加生色团中π共轭的柔韧性和大小。两种化合物在固态下均显示出强发射，AIE（聚集诱导发射）行为和机械变色现象。研磨粉的荧光颜色因有机溶剂蒸气而发生变化（气相致变色）。特别是，苯乙烯二腈暴露后的发光颜色取决于溶剂，而苯乙炔基二腈暴露于不同溶剂后的发光颜色相同。通过单晶和粉末XRD测量可以解释这些结果，结果表明，柔性的苯乙烯基连接体导致晶体堆积松散，从而形成具有多态微晶结构的二腈。
• Color-tunable and highly solid emissive AIE molecules: synthesis, photophysics, data storage and biological application
  作者：Shuhong Li、Yanli Shang、Engui Zhao、Ryan T. K. Kwok、Jacky W. Y. Lam、Yanlin Song、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c4tc02691h

  日期：——

  Different color and highly emissive AIE molecules were constructed by tetraphenylene and dimesitylboron groups through CC bonds, demonstrating potential in data storage and fluorescence cell imaging.

  通过C-C键，利用四苯基和二甲基硼基团构建了不同颜色和高发射的AIE分子，展示了在数据存储和荧光细胞成像方面的潜力。
• Smartly designed AIE triazoliums as unique targeting fluorescence tags for sulfonic biomacromolecule recognition <i>via</i> ‘electrostatic locking’
  作者：Qing Kang、Yin Xiao、Wenping Hu、Yong Wang

  DOI：10.1039/c8tc04425b

  日期：——

  Smartly designed AIE triazoliums as unique targeting fluorescence tags for specific sulfonic biomacromolecule recognition via ‘electrostatic locking’.

  巧妙设计的AIE三唑类化合物，作为独特的靶向荧光标记物，通过“静电锁定”实现对特定磺酸生物大分子的识别。