(chloro)ethenyl(methyl)(prop-2-enyl)silane | 228707-07-1

• 英文名称: (chloro)ethenyl(methyl)(prop-2-enyl)silane
• 英文别名: Chloro-ethenyl-methyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 228707-07-1
• 化学式: C₆H₁₁ClSi
• 分子量: 146.692
• InChiKey: KKGLRDNXIYEMFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (chloro)ethenyl(methyl)(prop-2-enyl)silane 在 偶氮二异丁腈 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-methyl-6-vinyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-6-silabenzocycloheptane
  参考文献：
  名称：

  自由基诱导的一些硅仓和二氮杂硅环的形成。

  摘要：

  Bu（3）Sn自由基诱导的邻碘苄基乙烯基硅烷和邻碘烯丙基硅烷反应导致环状产物的收率为40-60％。这些区域选择性环化以5-exo和7-endo模式的优先出现，而缺少6-exo模式。描述了通过7-exo模式关闭环的示例。

  DOI：

  10.1021/jo0202684
• 作为产物：
  描述：

  甲基乙烯基二氯硅烷 、 allylsamarium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(chloro)ethenyl(methyl)(prop-2-enyl)silane
  参考文献：
  名称：

  受控地将烯丙基引入氯硅烷中

  摘要：

  用烯丙基溴化mar已经实现了氯硅烷的烯丙基化，特别是以可控的方式。因此，三取代的氯硅烷（R 3 SiCl）的烯丙基化得到各种芳基，芳烷基和烯基取代的烯丙基硅烷。根据所用的烯丙基溴化amount的量，二氯硅烷（R 2 SiCl 2）既可以提供单烯丙基化的硅烷，也可以提供二烯丙基化的硅烷。类似地，三氯硅烷（RSiCl 3）可以选择性提供单，二和三烯丙基化产物。最后，使全氯硅烷（SiCl 4）逐步烯丙基化，并以令人满意的产率获得相应的分别含有一个，两个，三个或四个烯丙基的硅烷。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.07.023

文献信息

• Synthese funktioneller Silyltriflate auf der Basis von Allylsilanen
  作者：W. Uhlig

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83168-u

  日期：1993.6

  valuable reagents in organosilicon chemistry. New difunctional silyl triflates, R2SiX(OTf) (X  CH2CHCH2, CH2CH, OCH3; OTf  OSO2CF3) have been prepared by substitution of allyl or phenyl groups at silicon by the trifluormethanesulfonyl group. The presence of the electron-withdrawing triflate group leads to a strong deactivation of the other substituents at the silicon atom, and therefore the displacement

  高反应性的甲硅烷基三氟甲磺酸酯是有机硅化学中有价值的试剂。通过用三氟甲烷磺酰基取代硅上的烯丙基或苯基，制备了新的双官能甲硅烷基三氟甲磺酸酯R 2 SiX（OTf）（X = CH 2 = CHCH 2，CH 2 = CH ，OCH 3； OTf = OSO 2 CF 3）。团体。吸电子三氟甲磺酸酯基团的存在导致硅原子上其他取代基的强烈失活，因此第二基团的置换比第一步慢得多。由于这个原因，已经发现在硅原子上的逐步取代。SiY键断裂的反应速率按（Y）CH的顺序降低2 CHCH 2 ⪢C 6 ħ 5 ⪢CH 2 CH，CHC，OCH 3 ⪢CH 3。
• Palladium-Induced Intramolecular Coupling Reactions of Some Alkenyl(o-iodobenzyl)silanes
  作者：Zhu Teng、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<515::aid-hlca515>3.0.co;2-y

  日期：1999.4.7

  The first examples for the formation of siloles by intramolecular Heck-type cyclizations are reported. Upon treatment wi th [PdCl2 (PPh3)], the (o-iodobenzyl)vinylsilanes 4a and 4c give the siloles 5a and 5c as well as the vinyl-transfer products 6a and 6c (Scheme 2), respectively. Under CO pressure 4a and 4c react to the carbonylation products in modest yields (Scheme 3). In addition, carbonylative crossover is observed with 4a.