6-deoxy-6-ethoxycarbonylamino-2,3,4,7-tetra-O-(p-methylbenzyl)-L-glycero-D-galacto-heptono-1,5-lactone | 103832-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-deoxy-6-ethoxycarbonylamino-2,3,4,7-tetra-O-(p-methylbenzyl)-L-glycero-D-galacto-heptono-1,5-lactone
• CAS: 103832-96-8
• 化学式: C₄₂H₄₉NO₈
• 分子量: 695.853
• InChiKey: PTZPDYNBPFYRKR-POAYWABDSA-N

物化性质

• 沸点：
  809.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-ethoxycarbonylamino-2,3,4,7-tetra-O-(p-methylbenzyl)-L-glycero-D-galacto-heptono-1,5-lactone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  去斯托霉素 C 的合成，一种具有糖苷间螺-原酸酯键联的假三糖抗生素

  摘要：

  Destomycin C 是一种正霉素家族的假三糖抗生素，是通过 5-o-(β-D-吡喃甘露糖基)-2-脱氧链胺和 6-氨基-6-脱氧庚内酯衍生物之间的螺原酸酯形成合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1335
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 6-deoxy-6-ethoxycarbonylamino-2,3,4,7-tetra-O-(p-methylbenzyl)-L-glycero-D-galacto-heptono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  去斯托霉素 C 的合成，一种具有糖苷间螺-原酸酯键联的假三糖抗生素

  摘要：

  Destomycin C 是一种正霉素家族的假三糖抗生素，是通过 5-o-(β-D-吡喃甘露糖基)-2-脱氧链胺和 6-氨基-6-脱氧庚内酯衍生物之间的螺原酸酯形成合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1335

文献信息

• The synthesis of destomycin C, a typical pseudo-trisaccharide of destomycin-group antibiotics
  作者：Jun-Ichi Tamura、Shigeomi Horito、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85091-2

  日期：1988.3

  Abstract A synthesis is described of the pseudo-trisaccharide antibiotic, destomycin C, which contains orthoester and β- d -talopyranosidic linkages. A β- d -mannopyranosidic linkage was formed first in the presence of silver triflate in tetrahydrofuran. Glycosylidenation with trimethylsilyl triflate in ether proceeded successfully without anomerisation of the β- d -mannopyranosidic linkage. The β-

  摘要描述了一种假三糖抗生素Destoomycin C的合成方法，它含有原酸酯和β-d-talopyranosidic键。首先在三氟甲磺酸银存在下于四氢呋喃中形​​成β-d-甘露吡喃型键。用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在醚中进行糖基化反应成功进行，而β-d-甘露吡喃型键未发生异构化。常规地进行β-甘露聚糖→β-talo转化。然后除去保护基，得到去霉素C。