2-(4-(dibromomethyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione | 1286280-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(dibromomethyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1286280-87-2
• 化学式: C₁₅H₉Br₂NO₂
• 分子量: 395.05
• InChiKey: FMSNYXHPKLNQDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(dibromomethyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-2-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)phenyl]-7-hydroxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tagged glucose as a key intermediate in the synthesis of branched oligosaccharides

  摘要：

  Tagged and activated D-glucose was introduced as a building block for branched oligosaccharides. This building block was the oligosaccharide branching point at which selectively the C-2 followed by the C-3 position can be glycosylated. After the activation of the C-1 position by oxidation of a thiophenyl group, the newly formed tagged oligosaccharide can be used as a glycoside donor. Synthetic procedures for the preparation of phthalimide-based tag molecules as well as tagged monosaccharides are presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.149
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-甲苯基)酞酰亚胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 碳酸二乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-(4-(dibromomethyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助 苄基 碳酸二乙酯中的单溴化和二溴化，是自由基的环保替代品 溴化 在四氯化碳中

  摘要：

  环保 苄基 开发了优于传统四氯化碳的单溴化和二溴化合成方法 溴化反应时间和分离的收率均采用该方法。使用微波代替常规加热，在碳酸二乙酯作为反应介质中进行该新反应。这俩溶剂 和溴化剂 N-溴琥珀酰亚胺 （由 琥珀酰亚胺由反应混合物得到的产物是可回收的。实际上，我们的目标化合物的制备在不到两个小时的时间内就完成了。

  DOI：

  10.1039/c0gc00794c

文献信息

• Microwave-Assisted NBS Bromination of <i>p</i>-Iminotoluenes: Preparation of New Alcohol, Mercapto, and Amino Protection Groups
  作者：Sunil K. Upadhyay、Branko S. Jursic

  DOI：10.1080/00397911.2010.517378

  日期：2011.11.1

  safe, high-yielding and rapid microwave-assisted method for the preparation of protected p-bromomethyl and p-dibromomethylanilines was developed as new alcohol, thiol, and amine protection groups. The procedure involves microwave-assisted N-bromosuccinimide (NBS) radical bromination of readily available N-protected p-toluidine. The microwave-assisted radical bromination was found to be superior to the

  摘要 开发了一种简单、高效、安全、高产、快速的微波辅助制备受保护的对溴甲基和对二溴甲基苯胺作为新型醇、硫醇和胺保护基团的方法。该过程包括微波辅助 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 自由基溴化现成的 N-保护对甲苯胺。发现微波辅助自由基溴化优于传统的 NBS 自由基溴化。