2'-O-isobutyryloxymethyluridine | 1186207-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-isobutyryloxymethyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxymethyl 2-methylpropanoate
• CAS: 1186207-99-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₈
• 分子量: 344.321
• InChiKey: GAVJQRNHLADHTK-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-isobutyryloxymethyluridine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以79%的产率得到2'-O-isobutyryloxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  评估新的2'- O-乙缩醛保护基团用于常规RNA合成和原始2'-修饰的proRNA

  摘要：

  评估了新的对碱基不稳定的酰氧基甲基，以保护核糖核苷酸的2'-OH功能以进行常规RNA合成，从而缩短了氨气的脱保护步骤。这些相同的乙缩醛基团在2'-修饰的proRNA中评估为生物不稳定性2'-保护，可被细胞酶清除以产生亲本RNA。在细胞提取物中研究了2'-修饰的尿苷原酸酯的去掩蔽。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.015
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-isobutyryloxymethyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到2'-O-isobutyryloxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  评估新的2'- O-乙缩醛保护基团用于常规RNA合成和原始2'-修饰的proRNA

  摘要：

  评估了新的对碱基不稳定的酰氧基甲基，以保护核糖核苷酸的2'-OH功能以进行常规RNA合成，从而缩短了氨气的脱保护步骤。这些相同的乙缩醛基团在2'-修饰的proRNA中评估为生物不稳定性2'-保护，可被细胞酶清除以产生亲本RNA。在细胞提取物中研究了2'-修饰的尿苷原酸酯的去掩蔽。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.015

文献信息

• PROCEDE DE SYNTHESE D'ARN PAR VOIE CHIMIQUE
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2303905B1

  公开（公告）日：2012-11-28
• Chemical RNA Synthesis Method
  申请人：Debart Françoise

  公开号：US20110275793A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to a method for the chemical synthesis of RNA, comprising the following steps: a) bonding to a solid support of a monomer having formula (II) in which—X 1 is a dimethoxytrityl group,—X 6 is H or an OAc group or OX 3 , in which X 3 is a group having formula (A), in which X is O or S, R′ is H or CH 3 and R is selected from a linear or branched alkyl group at C 1 to C 4 and a R 1 —O—R 2 group in which R 1 is an alkyl group at C 1 to C 2 and R 2 is a CH 3 group or CH 2 CH 2 —O—CH 3 or aryl; b) assembly with the monomer having formula (II) bound to the support thereof obtained in step (a) of at least one monomer having formula (III) in which X 1 , Bp, X 3 are as defined for formula (II) and X 5 is a hydrogen phosphonate monoester or phosphoramidite group, preferably a 2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite group, which is used to obtain a protected single-strand RNA bound to a support.
• US8536318B2
  申请人：——

  公开号：US8536318B2

  公开（公告）日：2013-09-17
• Assessment of new 2′-O-acetalester protecting groups for regular RNA synthesis and original 2′-modified proRNA
  作者：Anthony R. Martin、Thomas Lavergne、Jean-Jacques Vasseur、Françoise Debart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.015

  日期：2009.8

  New base-labile acyloxymethyl groups were evaluated to protect 2′-OH functions of ribonucleotides for regular RNA synthesis in order to shorten the deprotection procedure upon ammonia. These same acetalester groups were assessed in 2′-modified proRNA as biolabile 2′-protections removable by cell enzymes to generate parent RNA. Demasking of 2′-modified pro-uridylates was studied in cell extracts.

  评估了新的对碱基不稳定的酰氧基甲基，以保护核糖核苷酸的2'-OH功能以进行常规RNA合成，从而缩短了氨气的脱保护步骤。这些相同的乙缩醛基团在2'-修饰的proRNA中评估为生物不稳定性2'-保护，可被细胞酶清除以产生亲本RNA。在细胞提取物中研究了2'-修饰的尿苷原酸酯的去掩蔽。