S-Phenyl-S-2-pyridinylsulfilimine | 91933-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: S-Phenyl-S-2-pyridinylsulfilimine
• 英文别名: imino-phenyl-pyridin-2-yl-λ4-sulfane
• CAS: 91933-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: RFOIAAJAAPASOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Phenyl-S-2-pyridinylsulfilimine 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-苯硫基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Akutagawa, Kunihiko; Furukawa, Naomichi; Oae, Shigeru, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 255 - 258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biomolecule-Compatible Dehydrogenative Chan–Lam Coupling of Free Sulfilimines
  作者：Tingting Meng、Lucille A. Wells、Tianxin Wang、Jinyu Wang、Shishuo Zhang、Jie Wang、Marisa C. Kozlowski、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/jacs.2c04627

  日期：2022.7.13

  Here, we report a terminal oxidant-free copper-catalyzed dehydrogenative Chan–Lam coupling of free diaryl sulfilimines with arylboronic acids with excellent chemoselectivity and broad substrate compatibility. The mild reaction conditions and biomolecule-compatible nature allow the employment of this protocol in the late-stage functionalization of complex peptides, and more importantly, as an effective

  受到 IV 型胶原蛋白网络中 S=N 键的发现及其在稳定基底膜中的重要作用的启发，硫亚胺在化学和生物学领域引起了广泛关注。然而，由于缺乏在生物分子相容条件下构建硫亚胺的温和、有效和环境友好的方案，阻碍了它们的进一步吸收。在这里，我们报道了游离二芳基硫亚胺与芳基硼酸的无末端氧化剂铜催化脱氢 Chan-Lam 偶联，具有优异的化学选择性和广泛的底物兼容性。温和的反应条件和生物分子相容性允许该方案在复杂肽的后期功能化中使用，更重要的是，作为模型蛋白质中展示的有效的生物共轭方法。实验和计算机制相结合的研究表明，内球电子转移过程规避了传统 Chan-Lam 偶联反应中使用的牺牲氧化剂。找到了一条能量上可行的协同途径，其中氢化铜促进氢原子从异丙醇溶剂中提取，从而通过四元过渡态产生氢气。