2-(7-hydroxy-3,7-dimethyloctyl)isoindoline-1,3-dione | 958640-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-hydroxy-3,7-dimethyloctyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(7-Hydroxy-3,7-dimethyloctyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 958640-53-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: TWCJGZVHMZLJTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-hydroxy-3,7-dimethyloctyl)isoindoline-1,3-dione 在 indium(III) chloride 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(3,7,7-trimethyl-dec-9-enyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过InCl 3和Me 3 SiI的原位合成路易斯酸，InCl 3 / I 2催化烷基三甲基甲硅烷基醚和烯丙基硅烷的交叉偶联

  摘要：

  InCl 3和I 2有效地催化了各种脂族三甲基甲硅烷基醚和烯丙基硅烷的直接C sp3- C sp3偶联。认为该转化涉及InCl 3和Me 3 SiI的原位结合的路易斯酸。该反应可用于构建季-季和季-季碳-碳键。该系统使得能够与包括芳基卤化物部分的三甲基甲硅烷基醚进行高度化学选择性的偶联。此外，可以使用炔基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛进行偶联。

  DOI：

  10.1021/jo7015289
• 作为产物：
  描述：

  羟基香茅醇 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(7-hydroxy-3,7-dimethyloctyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过InCl 3和Me 3 SiI的原位合成路易斯酸，InCl 3 / I 2催化烷基三甲基甲硅烷基醚和烯丙基硅烷的交叉偶联

  摘要：

  InCl 3和I 2有效地催化了各种脂族三甲基甲硅烷基醚和烯丙基硅烷的直接C sp3- C sp3偶联。认为该转化涉及InCl 3和Me 3 SiI的原位结合的路易斯酸。该反应可用于构建季-季和季-季碳-碳键。该系统使得能够与包括芳基卤化物部分的三甲基甲硅烷基醚进行高度化学选择性的偶联。此外，可以使用炔基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛进行偶联。

  DOI：

  10.1021/jo7015289

文献信息

• Organocatalytic, Dioxirane-Mediated C–H Hydroxylation under Mild Conditions Using Oxone
  作者：William G. Shuler、Shea L. Johnson、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02178

  日期：2017.9.15

  method has been an elusive goal. A trifluoromethyl ketone catalyst in combination with Oxone is shown to enable the first dioxirane-mediated catalytic hydroxylations that approximate the reactivity and selectivity of isolated dioxiranes. The mild reaction conditions allow for selective 3° hydroxylation and 2° oxidation and are tolerant of acid-sensitive functionality and electron-neutral arenes.

  二恶英类化合物是C（sp 3）-H羟基化反应中最有选择性和最有用的试剂之一，但是一般二恶英烷介导的催化方法的发展一直是个遥不可及的目标。已显示三氟甲基酮催化剂与Oxone结合可实现第一个由二氧杂环丁烷介导的催化羟基化反应，该反应可近似于分离出的二氧杂环戊烷的反应性和选择性。温和的反应条件允许选择性的3°羟基化和2°氧化，并且可以耐受酸敏感性官能团和电子中性芳烃。
• An Iminium Salt Organocatalyst for Selective Aliphatic C–H Hydroxylation
  作者：Daoyong Wang、William G. Shuler、Conor J. Pierce、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01832

  日期：2016.8.5

  salt are presented. The method allows the selective organocatalytic hydroxylation of unactivated 3° C–H bonds at room temperature using hydrogen peroxide as the terminal oxidant. Hydroxylation of an unactivated 2° C–H bond is also demonstrated. Furthermore, improved functional group compatibility over other catalytic methods is reported in the form of selectivity for aliphatic C–H hydroxylation over alcohol

  介绍了亚胺盐催化脂肪族CH羟基化反应的第一个例子。该方法允许在室温下使用过氧化氢作为末端氧化剂对未活化的3°C–H键进行选择性有机催化羟基化。还显示了未活化的2°C–H键的羟基化作用。此外，据报道，与其他催化方法相比，官能团的相容性得到了改善，其形式为对脂肪族CHH羟基氧化的选择性高于对醇氧化的选择性。在初步的机理研究的基础上，提出了一种恶唑烷鎓类物质作为活性氧化剂。
• Direct chlorination of alcohols with chlorodimethylsilane catalyzed by a gallium trichloride/tartrate system under neutral conditions
  作者：Makoto Yasuda、Kenji Shimizu、Satoshi Yamasaki、Akio Baba

  DOI：10.1039/b804589e

  日期：——

  amount of GaCl(3)/diethyl tartrate to give the corresponding organic chlorides 3. In the catalytic cycle, the reaction of diethyl tartrate 4a with HSiMe(2)Cl 2 gives the chlorosilyl ether 5 with generation of H(2). Alcohol-exchange between the formed chlorosilyl ether 5 and the substrate alcohol 1 affords alkoxychlorosilane 6, which reacts with catalytic GaCl(3) to give the chlorinated product 3. The

  在催化量的GaCl（3）/酒石酸二乙酯的存在下，仲醇1与氯二甲基硅烷（HSiMe（2）Cl）的反应进行，得到相应的有机氯化物3。在催化循环中，酒石酸二乙酯4a的反应用HSiMe（2）Cl 2生成氯甲硅烷基醚5并生成H（2）。在形成的氯甲硅烷基醚5和底物醇1之间进行醇交换，得到烷氧基氯硅烷6，它与催化的GaCl（3）反应生成氯化产物3。GaCl（3）的中等路易斯酸度有助于氯化。由于对氧官能团的亲和力过强，因此强路易斯酸未产生产物。尽管即使在没有酒石酸二乙酯的情况下，叔醇也可以通过该系统进行氯化，
• Amine Organocatalysis of Remote, Chemoselective C(sp³)–H Hydroxylation
  作者：Philip L. Hahn、Jared M. Lowe、Yubo Xu、Kevin L. Burns、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1021/acscatal.2c00392

  日期：2022.4.15

  simple catalytic strategy for achieving high yielding and highly selective remote hydroxylation of compounds bearing oxidation-sensitive functional groups such as alcohols, ethers, carbamates, and amides. By employing hexafluoroisopropanol as the solvent in the absence of water, a proposed hydrogen-bonding effect leads to, among other advantages, as high as ≥99:1 chemoselectivity for remote aliphatic

  我们介绍了一种使用仲胺作为催化剂的恶氮丙啶介导的 C-H 羟基化的有机催化方法。我们还展示了这种操作简单的催化策略在实现带有氧化敏感官能团（如醇、醚、氨基甲酸酯和酰胺）的化合物的高产率和高选择性远程羟基化方面的优势。通过在不存在水的情况下使用六氟异丙醇作为溶剂，所提出的氢键效应除其他优势外，对 2° 醇的远程脂肪族羟基化具有高达 ≥ 99:1 的化学选择性，这是一个未解决的合成挑战，通常复杂化大量的酒精氧化。反应机制的初步研究表明，氧氮丙啶盐作为活性氧化剂的形成和 C-H 氧化步骤通过协同插入或氢原子转移/自由基反弹以立体有择的方式进行。此外，初步结果表明位点选择性会受到胺催化剂结构的影响。
• Iminium salt organocatalysts, method of making, and methods of using
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：US11161102B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  Aspects of the present disclosure include compositions comprising iminium catalyst, methods of making, methods of using, and the like.

  本公开的各个方面包括包含亚氨基催化剂的组合物、制造方法、使用方法等。