| 1222450-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• CAS: 1222450-33-0
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₈H₂₁N₃O
• 分子量: 409.408
• InChiKey: ZVJWOBURECKXNQ-NTISSMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 AAA resin 作用下， 生成 3-(1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-5-[(2(S)-pyrrolidinyl)methoxy]pyridine
  参考文献：
  名称：

  AMOP-H-OH (Sazetidine-A, 6-[5-(Azetidin-2-ylmethoxy)pyridin-3-yl]hex-5-yn-1-ol)作为α4β2-的新型氮类似物的化学和药理学表征烟碱乙酰胆碱受体选择性部分激动剂

  摘要：

  为了推进烟碱配体的治疗应用，持续的研究工作正致力于鉴定和表征既有效又具有亚型选择性的新型烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 配体。在此，我们报告了基于配体结合和功能评估的 3-烷氧基-5-氨基吡啶衍生物新系列成员的合成和药理学评估，这些衍生物对 α4β2-nAChR 亚型显示出良好的选择性。该系列中最有效的配体化合物64对大鼠 α4β2-nAChR 显示出高放射性配体结合亲和力和选择性，K iα4β2- 比 α3β4-nAChR 高 1.2 nM，选择性高 4700 倍，功能性高灵敏度人 α4β2-nAChR 选择性比 α3β4*-nAChR 高 100 倍。在小鼠强迫游泳试验中，化合物64表现出抗抑郁样作用。构效关系 (SAR) 分析表明，在化合物17的N-去甲基化类似物的吡啶环上存在的氨基上引入额外的取代基可以提供有效的 α4β2-nAChR 选择性配体，可能用于治疗神经和精神疾病，包括抑郁症。

  DOI：

  10.1021/jm100765u
• 作为产物：
  描述：

  3-[[1-(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-pyrrolidinyl]methoxy]-5-(1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)pyridine 、 三氟乙酸 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  AMOP-H-OH (Sazetidine-A, 6-[5-(Azetidin-2-ylmethoxy)pyridin-3-yl]hex-5-yn-1-ol)作为α4β2-的新型氮类似物的化学和药理学表征烟碱乙酰胆碱受体选择性部分激动剂

  摘要：

  为了推进烟碱配体的治疗应用，持续的研究工作正致力于鉴定和表征既有效又具有亚型选择性的新型烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 配体。在此，我们报告了基于配体结合和功能评估的 3-烷氧基-5-氨基吡啶衍生物新系列成员的合成和药理学评估，这些衍生物对 α4β2-nAChR 亚型显示出良好的选择性。该系列中最有效的配体化合物64对大鼠 α4β2-nAChR 显示出高放射性配体结合亲和力和选择性，K iα4β2- 比 α3β4-nAChR 高 1.2 nM，选择性高 4700 倍，功能性高灵敏度人 α4β2-nAChR 选择性比 α3β4*-nAChR 高 100 倍。在小鼠强迫游泳试验中，化合物64表现出抗抑郁样作用。构效关系 (SAR) 分析表明，在化合物17的N-去甲基化类似物的吡啶环上存在的氨基上引入额外的取代基可以提供有效的 α4β2-nAChR 选择性配体，可能用于治疗神经和精神疾病，包括抑郁症。

  DOI：

  10.1021/jm100765u