2β,3β-dihydro-3'H-cyclopropa<2,3>cholestan-5α-ol | 159084-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β,3β-dihydro-3'H-cyclopropa<2,3>cholestan-5α-ol
• 英文别名: (1S,2R,4R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]pentacyclo[9.7.0.02,8.04,6.012,16]octadecan-8-ol
• CAS: 159084-91-0
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: VWDIXVLRGSGJQL-GMYIAEGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β,3β-dihydro-3'H-cyclopropa<2,3>cholestan-5α-ol 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甾体体系中烷氧基自由基的串联β-断裂-氢提取反应。

  摘要：

  多种叔或半缩醛甾醇，2-羟基-3,4-二or-2,3-仲胆甾醇-5-酮2,5-半缩醛（1），2beta，3beta-dihydro-3'H-cyclopropa [2 ，3]-胆甾烷5alpha-ol（7），3beta-苯基-5alpha-羟基胆甾烷-2-1（10），5alpha-羟基胆甾烷-3-1（15），3beta，5alpha-二羟基胆甾聚糖-7-one 3-为了测试新的串联β-片段化-氢提取反应，已经制备了乙酸酯（21）和4,4-二甲基-19-羟基-5α-胆甾醇-3-一19,3-半缩醛（27）。在（二乙酰氧基碘）苯，碘和分子氧的存在下，用可见光照射这些醇而生成的烷氧基进行β-片段化反应，然后对所形成的C-自由基进行过氧化。过氧自由基进一步与碘反应，生成烷氧基和碘氧基（IO（*））。

  DOI：

  10.1021/jo962252h
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 2-cholesten-5α-ol 在 碘 、 iodomethane,iodozinc(1+) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2β,3β-dihydro-3'H-cyclopropa<2,3>cholestan-5α-ol
  参考文献：
  名称：

  甾体体系中烷氧基自由基的串联β-断裂-氢提取反应。

  摘要：

  多种叔或半缩醛甾醇，2-羟基-3,4-二or-2,3-仲胆甾醇-5-酮2,5-半缩醛（1），2beta，3beta-dihydro-3'H-cyclopropa [2 ，3]-胆甾烷5alpha-ol（7），3beta-苯基-5alpha-羟基胆甾烷-2-1（10），5alpha-羟基胆甾烷-3-1（15），3beta，5alpha-二羟基胆甾聚糖-7-one 3-为了测试新的串联β-片段化-氢提取反应，已经制备了乙酸酯（21）和4,4-二甲基-19-羟基-5α-胆甾醇-3-一19,3-半缩醛（27）。在（二乙酰氧基碘）苯，碘和分子氧的存在下，用可见光照射这些醇而生成的烷氧基进行β-片段化反应，然后对所形成的C-自由基进行过氧化。过氧自由基进一步与碘反应，生成烷氧基和碘氧基（IO（*））。

  DOI：

  10.1021/jo962252h

文献信息

• Sequential alkoxy radical fragmentation-cyclopropylcarbinyl rearrangement. Synthesis of highly functionalized eleven-membered rings
  作者：Alicia Boto、Carmen Betancor、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73537-4

  日期：1994.7

  The steroidal 5 alpha-alcohol (3) with (diacetoxyiodo)-benzene and iodine under irradiation with visible light undergoes a tandem alkoxy radical beta-fragmentation-cyclopropylcarbinyl rearrangement reaction to give the eleven-membered cyclic ketone (4). Under oxygen pressure peroxidation of the C-radical intermediate rakes place to afford the highly functionalized eleven-membered cyclic ketone (6) in moderate yield.