dimethyl 2-(4-cyanophenyl)-2-(furan-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1443753-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-cyanophenyl)-2-(furan-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1443753-21-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: HPZMFBHNHLJJRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-cyanophenyl)-2-(furan-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 dimethyl 4-(4-cyanophenyl)-5-oxo-7-(phenylamino)bicyclo[2.2.1]heptane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aza-Piancatelli Rearrangement Initiated by Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes

  摘要：

  The development of a new platform to initiate the cascade rearrangement of furans for the formation of functionalized cyclopentenone building blocks is reported. This methodology allows the creation of congested vicinal stereogenic centers with high diastereoselectivity through a 4 pi-electrocyclization process.

  DOI：

  10.1021/ol401248p
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-(furan-2-yl)vinyl)benzonitrile 、 bis(methoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到dimethyl 2-(4-cyanophenyl)-2-(furan-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aza-Piancatelli Rearrangement Initiated by Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes

  摘要：

  The development of a new platform to initiate the cascade rearrangement of furans for the formation of functionalized cyclopentenone building blocks is reported. This methodology allows the creation of congested vicinal stereogenic centers with high diastereoselectivity through a 4 pi-electrocyclization process.

  DOI：

  10.1021/ol401248p