1-(azidomethyl)-4-fluorobenzene | 882400-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(azidomethyl)-4-[¹⁸F]fluorobenzene；4-[(18)F]fluorobenzyl azide；1-(azidomethyl)-4-(18F)fluoranylbenzene
• CAS: 882400-92-2
• 化学式: C₇H₆FN₃
• 分子量: 150.145
• InChiKey: UEQMFQIPTDUPPJ-COJKEBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-4-fluorobenzene 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格还原方便地获得 18F 标记胺

  摘要：

  Fluorine-18 在正电子发射断层扫描 (PET) 成像中具有出色的衰变特性。因此，它非常适合临床应用。因此，改进将氟-18纳入生物活性分子的策略至关重要。使用氨基功能化合成子进行间接 18F 标记是合成各种 PET 示踪剂的一种方便且通用的方法。在此，我们报告了一种通过施陶丁格还原将 18F 标记的叠氮化物转化为伯胺的方法。脂肪族和芳香族18F标记的叠氮化物被转化为相应的胺，转化率很高。该方法很容易实现自动化。从更广泛的角度来看，所应用的策略从单个前体产生两个有用的合成子，从而增加了以最少的合成工作标记不同化学支架的灵活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801457
• 作为产物：
  描述：

  苯,1-(叠氮甲基)-4-硝基- 在 potassium [¹⁸F]fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(azidomethyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  应变促进的无铜“点击”化学反应，用于Bombesin的18F放射性标记

  摘要：

  单击以获取PET：通常用于肿瘤核成像的GRP受体特异性肽Bombin可以通过使用无铜的叠氮化物-炔炔“点击”反应以温和快速的方式用18 F标记。一系列叠氮化物可用于提供具有不同疏水性的肽。所得的18 F放射性药物示踪剂（参见方案）在体外在人前列腺癌细胞中保持其对靶向受体的高亲和力。

  DOI：

  10.1002/anie.201105547

文献信息

• <i>Ortho</i>-Stabilized¹⁸F-Azido Click Agents and their Application in PET Imaging with Single-Stranded DNA Aptamers
  作者：Lu Wang、Orit Jacobson、Din Avdic、Benjamin H. Rotstein、Ido D. Weiss、Lee Collier、Xiaoyuan Chen、Neil Vasdev、Steven H. Liang

  DOI：10.1002/anie.201505927

  日期：2015.10.19

  versatile building blocks for the radiolabeling of biomolecules via Huisgen cycloaddition (“click chemistry”) for positron emission tomography (PET). However, routine access to such clickable agents is challenged by inefficient and/or poorly defined multistep radiochemical approaches. A high‐yielding direct radiofluorination for azido 18F‐arenes was achieved through the development of an ortho‐oxygen‐stabilized

  叠氮基18 F-芳烃是通过正电子发射断层扫描 (PET) 的 Huisgen 环加成（“点击化学”）对生物分子进行放射性标记的重要且通用的构建模块。然而，对此类可点击试剂的常规获取受到低效和/或定义不明确的多步骤放射化学方法的挑战。通过开发邻位氧稳定的碘鎓衍生物（OID），实现了叠氮基18 F-芳烃的高产率直接放射性氟化。该 OID 策略解决了对用于生物共轭反应的可靠叠氮基18 F-芳烃可点击试剂的未满足需求。使用该试剂对 ssDNA 适体进行放射性标记，并通过 PET 在人类结肠癌的异种移植小鼠模型中进行可视化，这表明这种 OID 方法是一种方便且高效的标记和跟踪生物分子的方法。
• Single-Step Radiosynthesis of “¹⁸F-Labeled Click Synthons” from Azide-Functionalized Diaryliodonium Salts
  作者：Joong-Hyun Chun、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/ejoc.201200695

  日期：2012.8

  Tradiotracers. Here we describe rapid single-step radiosyntheses of azido- or azidomethyl-bearing [18F]fluoroarenes from the reactions of diaryliodonium salts with no-carrier-added [18F]fluoride ion within a microfluidic apparatus to provide previously poorly accessible 18F-labeled click synthons in radiochemical yields of 15% for [18F]4-fluorophenyl azide and about 40% for each of the [18F](azidomethyl)-fluorobenzenes

  正电子发射断层扫描 (PET) 是一种越来越重要的生物医学成像技术，它依赖于用正电子发射器标记的放射性示踪剂的开发来实现生化特异性。氟 18 (t1/2 = 109.7 分钟) 是一种有吸引力的有机放射性示踪剂的正电子发射放射性标记，主要是因为与主要替代品碳 11 (t1/2 = 20.4分钟）。正在寻找快速简单的方法，用来自回旋加速器产生的 [18F] 氟离子的氟 18 标记预期的 PET 放射性示踪剂，通常必须首先将其转化为适当的反应性标记合成子，以用于随后的标记反应。在“点击化学”中使用 18F 标记的合成子吸引了越来越多的注意力来标记 PE Tradiotracers。在这里，我们描述了通过二芳基碘鎓盐与未添加载体的 [18F] 氟离子在微流体装置中的反应，快速单步放射合成含叠氮或叠氮甲基的 [18F] 氟芳烃，以提供以前难以获得的 18F 标记的点击合成子[18F]4-氟苯基叠氮
• IODINE(III)-MEDIATED RADIOFLUORINATION
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20150252007A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  A process for fluorination of aromatic compounds employing iodonium ylides and applicable to radiofluorination using 18 F is described. Processes, intermediates, reagents and radiolabelled compounds are described.

  描述了一种使用碘化亚胺基和适用于使用18F进行放射性氟化的芳香化合物氟化的过程。描述了过程、中间体、试剂和放射性标记化合物。
• [ ¹⁸ F]Ethenesulfonyl Fluoride as a Practical Radiofluoride Relay Reagent
  作者：Bo Zhang、Benjamin H. Fraser、Mitchell A. Klenner、Zhen Chen、Steven H. Liang、Massimiliano Massi、Andrea J. Robinson、Giancarlo Pascali

  DOI：10.1002/chem.201900930

  日期：2019.6.7

  application of fluorine‐18 radiopharmaceuticals is hindered by its challenging labelling conditions. As such, many potentially important radiotracers remain underutilized. Herein, we describe the use of [18F]ethenesulfonyl fluoride (ESF) as a novel radiofluoride relay reagent that allows radiofluorination reactions to be performed in minimally equipped satellite nuclear medicine centres. [18F]ESF has a simple

  氟18是正电子发射断层扫描（PET）中使用最多的放射性同位素，但是氟18放射性药物的广泛应用受到其具有挑战性的标记条件的限制。因此，许多潜在重要的放射性示踪剂仍未得到充分利用。本文中，我们描述了[ 18 F]乙磺酰氟（ESF）作为新型放射性氟化物中继试剂的使用，该试剂可在装备最少的卫星核医学中心中进行放射性氟化反应。[ 18 F] ESF具有简单可靠的生产路线，可以存储在惰性滤芯上。然后可以将硒鼓远程运送，并且将其困住[ 18F] ESF可以通过简单的溶剂洗脱来释放。我们已经测试了18种放射性标记的前体，包括模型和临床使用的结构，并且大多数前体已证明与使用常规干燥的[ 18 F]氟化物源获得的可比的放射性氟化效率。
• 상피세포성장인자수용체 변이체를 가진 종양 진단 및 종양 성장 억제 활성을 갖는 신규 화합물 및 이를 포함하는 의학적 용도
  申请人：CHUNG ANG University industry Academic Cooperation Foundation 중앙대학교 산학협력단(220040385305) BRN ▼108-82-05979

  公开号：KR20170015848A

  公开（公告）日：2017-02-09

  본 발명은 상피세포성장인자수용체 변이체를 가진 종양 진단 및 종양 성장 억제 활성을 갖는 신규 화합물 또는 이의 염, 이를 포함하는 조영제, 및 이를 유효성분으로 함유하는 EGFR 관련 암질환 치료 또는 예방용 약학조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규 화합물 또는 그의 염은 야생형 EGFR은 억제하지 않고 EGFR 변이체만을 선택적으로 억제할 수 있으므로, EGFR 관련 암질환인 폐암, 결장암 또는 유방암을 치료하고 예방할 수 있으며 특히 이레사나 타세바가 효과를 발휘하지 못하는 비소세포성 폐암을 효과적으로 치료하고 예방할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 신규 화합물 또는 그의 염은 야생형 EGFR 과발현 암세포보다는 EGFR 변이를 통한 제피니팁 민감성이 있는 암세포 또는 EGFR T790M 변이를 보이는 암세포를 표적으로 반응하는 바, 영상학적으로 EGFR 관련 암세포를 명확하게 구별할 수 있는 조영제로서 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种具有上皮细胞生长因子受体突变体的肿瘤诊断和抑制肿瘤生长活性的新化合物或其盐，包括其作为造影剂的使用，以及包含其作为有效成分的EGFR相关癌症治疗或预防药物组合物。根据本发明，新化合物或其盐可以选择性地抑制EGFR突变体，而不抑制野生型EGFR，因此可以治疗和预防EGFR相关癌症，如肺癌、结肠癌或乳腺癌，特别是有效地治疗和预防非小细胞肺癌，而伊莫替尼和塔塞帕钠无效的肺癌。此外，根据本发明，新化合物或其盐可以针对具有EGFR T790M突变的癌细胞或对ZD1839敏感性的癌细胞进行选择性响应，而不是野生型EGFR过度表达的癌细胞，因此可以作为可用于清晰区分EGFR相关癌细胞的造影剂。