(2R)-2-(4-cyclopropylsulfanylphenyl)-3-(oxan-4-yl)propanoic acid | 1001327-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R)-2-(4-cyclopropylsulfanylphenyl)-3-(oxan-4-yl)propanoic acid
• CAS: 1001327-35-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃S
• 分子量: 306.426
• InChiKey: BAKNXIWLEXBOSK-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(4-cyclopropylsulfanylphenyl)-3-(oxan-4-yl)propanoic acid 在 potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到(R)-2-(4-环丙烷磺酰基苯基)-3-(四氢吡喃-4-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME

  摘要：

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。

  公开号：

  US20080009465A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(4-cyclopropylsulfanylphenyl)-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methyl-3-(oxan-4-yl)propanamide 在 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(2R)-2-(4-cyclopropylsulfanylphenyl)-3-(oxan-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME

  摘要：

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。

  公开号：

  US20080009465A1

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of a Chiral Sulfone Acid with Concomitant Hydrolysis and Oxidation to Enable the Preparation of a Glucokinase Activator
  作者：Amy C. DeBaillie、Nicholas A. Magnus、Michael E. Laurila、James P. Wepsiec、J. Craig Ruble、Jeffrey J. Petkus、Radhe K. Vaid、Jeffry K. Niemeier、Joseph F. Mick、Thomas Z. Gunter

  DOI：10.1021/op300139g

  日期：2012.9.21

  asymmetric synthesis of a glucokinase activator via protonation of the enolate generated from an alkylaryl ketene and (R)-pantolactone. Additionally, a one-pot hydrolysis/oxidation protocol with lithium hydroperoxide was developed to afford a chiral sulfone acid without degradation of the labile stereocenter.

  该贡献描述了通过由烷基芳基乙烯酮和（R）-泛内酯产生的烯醇盐的质子化，证明了葡萄糖激酶激活剂的不对称合成。另外，开发了一种具有氢过氧化锂的一锅水解/氧化方案，以提供手性磺酸而不会降解不稳定的立体中心。
• Highly enantioselective hydrogenation of α-aryl-β-substituted acrylic acids catalyzed by Ir-SpinPHOX
  作者：Yi Zhang、Zhaobin Han、Fuying Li、Kuiling Ding、Ao Zhang

  DOI：10.1039/b919902k

  日期：——

  The enantioselective hydrogenation of a series of challenging substrates, α-aryl-β-substituted acrylic acids, was realized with high efficiency and enantioselectivity (up to 96%) under the catalysis of Ir(I) complex of Spiro-based P,N ligand, SpinPHOX.

  在Spiro基P,N配体SpinPHOX的铱(I)配合物催化下，一系列具有挑战性的底物，即α-芳基-β-取代丙烯酸，实现了高效率和高对映选择性（高达96%）的对映选择性氢化反应。
• PHOSPHONATE AND PHOSPHINATE COMPOUNDS AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2059522B1

  公开（公告）日：2014-01-08
• US8153677B2
  申请人：——

  公开号：US8153677B2

  公开（公告）日：2012-04-10
• [EN] NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2008005914A2

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] Compounds are provided which are glucokinase activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure, wherein in the ring represents one or two double bonds; R₁ is aryl or heteroaryl; R₂ is halogen, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, or heteroaryl; R5 is as defined herein; Z is O, S, S(O), S(O)₂, or NR_5a; X is S, O, N, NR₃, or CR₃; Y is NCR₄ or NR₄; R₃, R₄, and R₅ are as defined herein; R₈ is aryl or heteroaryl; R₆ and R₇ are independently H, halogen, or alkyl; m is 0 or 1; and n is 0 to 3, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.
  [FR] Composés tenant lieur d'activateurs de glucokinase et donc utiles pour traiter le diabète et des maladies connexes, ayant une structure de formule ci-après; la chaîne représente une ou deux liaisons doubles; R₁ est aryle ou hétéroaryle; R₂ est halogène, cycloalkyle, hétérocyclyle, aryle, ou hétéroaryle; R5 est tel que défini dans la description; Z est O, S, S(O), S(O)₂, ou NR_5a; X est S, O, N, NR₃, ou CR₃; Y est NCR₄ ou NR₄; R₃, R₄, et R₅ sont tels que définis dans la description; R₈ est aryle ou hétéoaryle; R₆ et R₇ sont indépendamment H, halogène, ou alkyle; m vaut 0 ou 1; et n vaut 0 ou 3. L'invention s'entend également d'un sel pharmaceutiquement acceptable correspondant à un tel composé. Également, procédés de traitement du diabète et de maladies connexes faisant appel aux composés décrits.