3β-O-(β-D-sarmentosyl)-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide | 946833-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-O-(β-D-sarmentosyl)-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
• 英文别名: cardenolide N-1；digitoxigenyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-β-D-xylopyranoside；14-hydroxy-3β-(O³-methyl-β-D-xylo-2,6-dideoxy-hexopyranosyloxy)-5β,14β-card-20(22)-enolide；14-Hydroxy-3β-(O³-methyl-β-D-xylo-2,6-didesoxy-hexopyranosyloxy)-5Rb,14β-card-20(22)-enolid；3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-3-[(2R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 946833-89-2
• 化学式: C₃₀H₄₆O₇
• 分子量: 518.691
• InChiKey: YBZZSZQZDODUAA-NOGJFSSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  digitoxigenyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-2-iodo-3-O-methyl-D-gulopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以54%的产率得到3β-O-(β-D-sarmentosyl)-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  通过化学途径获得d-Sarmentose单元，可以从夹竹桃中总合成胡萝卜素单糖苷N-1。

  摘要：

  本文我们提出的准备制备化学方法d -sarmentosyl供体使cardenolide N-1，一个具有挑战性的2,6-二脱氧-3-第一全合成和结构验证ö甲基β- d -低聚木糖-hexopyranoside提取自夹竹桃细枝，显示出抗炎特性和对肿瘤细胞的细胞生长抑制活性。该策略突出了我们小组开发的用于合成2-脱氧糖苷的顺序方法的综合价值。关键步骤包括的维蒂希-霍纳烯d -xylofuranose前体，[I +诱导的6-内环化，和1,2-反式 立体选择性糖基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00210