4,4'',5,5''-Tetramethyl-2,2':6'2''-terpyridine | 228864-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'',5,5''-Tetramethyl-2,2':6'2''-terpyridine
• 英文别名: 4,4",5,5"-Tetramethyl-2,2':6',2"-terpyridine；2-[6-(4,5-dimethylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]-4,5-dimethylpyridine
• CAS: 228864-51-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃
• 分子量: 289.38
• InChiKey: SAPKZYAMNRWAPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'',5,5''-Tetramethyl-2,2':6'2''-terpyridine 在 sodium hydroxide 、 水 、 硒脲酸 、 silver nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,4''-Dicarboxyl-5,5''-dimethyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  An Effective Route to Polysubstituted Symmetric Terpyridines

  摘要：

  本报告介绍了一种非常简单而高效的方法，用于合成产率良好的对称多甲基化三联吡啶。该方法基于双吡啶碘化物与δ,δ²-不饱和醛和乙酸铵在甲酰胺中的缩合反应。双吡啶碘化物是用市售的 2,6-二乙酰基吡啶和吡啶中的碘制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3481
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 N,N'-<2,2'-(Pyridine-2,6-diyl)bis(2-oxoethyl)>bis(pyridinium iodide) 在 ammonium acetate 作用下， 以 formamide 为溶剂， 以91%的产率得到4,4'',5,5''-Tetramethyl-2,2':6'2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  An Effective Route to Polysubstituted Symmetric Terpyridines

  摘要：

  本报告介绍了一种非常简单而高效的方法，用于合成产率良好的对称多甲基化三联吡啶。该方法基于双吡啶碘化物与δ,δ²-不饱和醛和乙酸铵在甲酰胺中的缩合反应。双吡啶碘化物是用市售的 2,6-二乙酰基吡啶和吡啶中的碘制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3481

文献信息

• Rhodium-catalyzed selective C–H functionalization of NNN tridentate chelating compounds via a rollover pathway
  作者：Seung Youn Hong、Jaesung Kwak、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c5cc09960a

  日期：——

  Reported herein is the first example of a Rh(NHC)-catalyzed selective bis C-H alkylation of NNN tridentate chelating compounds in reaction with alkenes. The observed excellent site-selectivity can readily be explained...

  本文报道的是Rh（NHC）催化的NNN三齿螯合化合物与烯烃反应的选择性双CH烷基化的第一个例子。观察到的出色的位点选择性可以很容易地解释。