(1R,2S)-N-Phenyl-2-(tributylstannyl)cyclopropanecarboxamide | 130323-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-N-Phenyl-2-(tributylstannyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: (1R,2R)-N-phenyl-2-tributylstannylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 130323-40-9
• 化学式: C₂₂H₃₇NOSn
• 分子量: 450.252
• InChiKey: USYXSNXSJPGEAL-XWCOYVICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-N-Phenyl-2-(tributylstannyl)cyclopropanecarboxamide 、 正丁基锂 生成 (1S,2S)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]-N-phenylcyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, KAZUHIKO;MINAMI, KEIZABURO;FUNAKI, IKUO;SUZUKI, HITOMI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 2727-2730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N-phenyl-2-phenylsulfanyl-2-tributylstannylcyclopropane-1-carboxamide 生成 (1R,2S)-N-Phenyl-2-(tributylstannyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, KAZUHIKO;MINAMI, KEIZABURO;FUNAKI, IKUO;SUZUKI, HITOMI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 2727-2730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of sulfur-lithium and tin-lithium exchange reactions of functionalized cyclopropanes
  作者：Kazuhiko Tanaka、Keizaburo Minami、Ikuo Funaki、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94684-7

  日期：1990.1

  Sulfur-lithium exchange reaction of 2-substituted-2-(phenylthio)cyclopropanecarboxamides by LDMAN in THF at −50 °C proceeded with invertion of configuration, leading to the predominant formation of trans-2-substituted cyclopropanes, while in tin-lithium exchange, the configuration was maintained at −78 °C.

  LDMAN在-50°C下于THF中进行LDMAN的2-取代-2-（苯硫基）环丙烷甲酰胺的硫-锂交换反应，发生构型反转，导致主要形成反式-2-取代的环丙烷，而在锡-锂交换中，该配置维持在-78°C。