1-苯基-7-甲基辛-6-烯-3-酮肟 | 1024596-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-7-甲基辛-6-烯-3-酮肟
• 英文名称: 7-methyl-1-phenyloct-6-en-3-one oxime
• 英文别名: N-(7-methyl-1-phenyloct-6-en-3-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 1024596-39-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: BYKRMSRNUHXASG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-7-甲基辛-6-烯-3-酮肟 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到7-methyl-1-phenyloct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Aluminium triflate-catalysed regioselective cycloisomerisation of non-activated unsaturated oximes

  摘要：

  A novel cycloisomerisation of oximes bearing non-activated C-C double bonds occurs in an Al(III)-catalysed reaction. This process leads to 5-,6- and 7-membered ring oxygen and nitrogen-containing heterocycles in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.070
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-1-phenyloct-6-en-3-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-苯基-7-甲基辛-6-烯-3-酮肟
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolines and 2H-Dihydropyrroles by Nucleophilic Substitution at the Nitrogen Atom of Oxime Derivatives

  摘要：

  详细研究了肟衍生物的异构化，以探索O-取代肟的顺反异构化方法。基于这些发现，开发了从肟的立体异构体中简单制备氮杂环的方法。通过用三氟乙酸酐和四氯苯醌处理β-芳基酮肟，合成了喹啉。γ,δ-不饱和O-甲氧基乙酰肟在甲氧基乙酸的作用下转化为2H-二氢吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42439

文献信息

• Synthesis of Dihydropyrrole and Pyrrole Derivatives by Radical Cyclization of γ,δ-Unsaturated Ketone<i>O</i>-Acetyloximes
  作者：Masayuki Yoshida、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.76.2003

  日期：2003.10

  Treatment of γ,δ-unsaturated ketone O-acetyloximes with a catalytic amount of 1,5-naphthalenediol or hydroquinone, acetic acid, and 1,4-cyclohexadiene affords various dihydropyrrole and pyrrole der...

  用催化量的 1,5-萘二醇或氢醌、乙酸和 1,4-环己二烯处理 γ,δ-不饱和酮 O-乙酰肟，得到各种二氢吡咯和吡咯衍生物。
• Stereoselection in Intramolecular Diels–Alder Reactions of 2-Cyano-1-azadienes: Indolizidine and Quinolizidine Synthesis
  作者：Gidget C. Tay、Nicholas Sizemore、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00881

  日期：2016.7.1

  Progress toward understanding the scope and diastereoselectivity of intramolecular Diels–Alder reactions using 2-cyano-1-azadienes is described herein. The resulting cyanoenamine products are underutilized intermediates in organic synthesis. Assembly of the Diels–Alder precursors was achieved using an improved imine condensation/oxidative cyanation protocol. By this method, several highly substituted

  本文描述了使用2-氰基-1-氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应的范围和非对映选择性的进展。所得氰基烯胺产品是有机合成中未充分利用的中间体。Diels–Alder前体的组装是使用改进的亚胺缩合/氧化氰化方案完成的。通过这种方法，构建了数种高度取代的吲哚并立定和喹啉并立结构。在B3LYP / 6-31 + G（d）的理论水平上对这些环化进行了量子力学DFT计算，并为观察到的非对映选择性的起源提供了见解。