(2-chloro-5,7,8,9,9a,10-hexahydro-7,10-methanopyrrolo[1,2-g]-1,6-naphthyridine) | 1149369-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2-chloro-5,7,8,9,9a,10-hexahydro-7,10-methanopyrrolo[1,2-g]-1,6-naphthyridine)
• 英文别名: 13-chloro-8,14-diazatetracyclo[8.4.0.02,7.04,8]tetradeca-1(10),11,13-triene
• CAS: 1149369-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂
• 分子量: 220.702
• InChiKey: OCVMUURJLJVGGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-2-bromo-7-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-chloro-5,7,8,9,9a,10-hexahydro-7,10-methanopyrrolo[1,2-g]-1,6-naphthyridine) 、 7-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物：合成与反应机理

  摘要：

  N-芳甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（I）衍生物是通过将N-保护的N-（芳甲基）环己-3-烯胺脱保护，溴化所得的仲环己-3-烯胺而合成的，然后通过碱促进的环化（路线a），或溴化N-保护的N-（芳甲基）环己-3-烯胺，然后脱保护并进行碱介导的环化（路线b）。在这些协议中，我们已经观察到，关键中间体（的溴化12，13，和19）是立体选择性导致主要反式-3-顺式-4-二溴化物（14，17和20），其温和的碱介导的杂环化作用（在化合物14上），或两步酸水解加碱促进的环化作用（在化合物17和20上），以高收率得到产物6和7。已经进行了使用DFT的机械研究，以解释这项工作中观察到的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.013