1,2-bis(2-bromo-5-methoxycarbonylphenyl)ethane | 1437383-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(2-bromo-5-methoxycarbonylphenyl)ethane
• 英文别名: dimethyl 3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-bromobenzoate)；Methyl 4-bromo-3-[2-(2-bromo-5-methoxycarbonylphenyl)ethyl]benzoate
• CAS: 1437383-65-7
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 456.131
• InChiKey: CKMITFAJEYTGSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-bromo-5-methoxycarbonylphenyl)ethane 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 dimethyl (Z)-11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine-2,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮合成的交叉偶联策略。

  摘要：

  乙烯桥连的偶氮苯是新颖的，有前途的分子开关，与线性偶氮苯相反，在（Z）中比（E）构型在热力学上更稳定。但是，它们以前的合成路线通常不通用，并且产量重现性差，有时非常低。在这里，我们提出了一种既通用又可靠的合成策略。从广泛使用的2-溴苄基溴开始，可以通过三个简单步骤获得指定的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00122
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-溴苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 硫酸 、 四乙基碘化铵 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,2-bis(2-bromo-5-methoxycarbonylphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  重氮合成的交叉偶联策略。

  摘要：

  乙烯桥连的偶氮苯是新颖的，有前途的分子开关，与线性偶氮苯相反，在（Z）中比（E）构型在热力学上更稳定。但是，它们以前的合成路线通常不通用，并且产量重现性差，有时非常低。在这里，我们提出了一种既通用又可靠的合成策略。从广泛使用的2-溴苄基溴开始，可以通过三个简单步骤获得指定的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00122

文献信息

• Straightforward synthesis of substituted dibenzyl derivatives
  作者：Clève D. Mboyi、Sylvain Gaillard、Mbaye D. Mabaye、Nicolas Pannetier、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.073

  日期：2013.6

  The C-C bond formation by homogeneous catalysis is a powerful tool in organic synthesis. The replacement of noble metal by cheaper one for already reported methodologies is of interest for an economical purpose. The attractivity of such replacement is also enhanced if a first raw transition metal is found to be active in several processes.This work demonstrates that a common nickel complex can be used for a two-step cross-coupling procedure, namely a homocoupling reaction of benzyl derivatives and a subsequent Suzuki reaction. These consecutive reactions permit the synthesis of new polyfunctionalized dibenzyl compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.