S-(9-Fluorenyl)-N,N,N',N'-tetramethylthiuronium-bromid | 64850-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: S-(9-Fluorenyl)-N,N,N',N'-tetramethylthiuronium-bromid
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-yl)-1,1,3,3-tetramethylthiouronium bromide
• CAS: 64850-78-8
• 化学式: Br*C₁₈H₂₁N₂S
• 分子量: 377.348
• InChiKey: GCYYSNBHEZJPCR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  6.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 S-(9-Fluorenyl)-N,N,N',N'-tetramethylthiuronium-bromid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N,N-dimethyl-4'-nitro-3'-phenyl-3'H-spiro[fluorene-9,2'-thiophen]-5'-amine
  参考文献：
  名称：

  （3 + 2）硫脲鎓叶立德的环加成反应：一种室温，一锅法的二氢噻吩方法。

  摘要：

  已开发出用于合成高度取代的二氢噻吩衍生物的室温（3 + 2）环加成序列。通过利用结构上独特的硫代羰基烷基化物，可以调节这些传统高能中间体的反应性，从而使合成有用的转化能够在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03255
• 作为产物：
  描述：

  四甲基硫脲 、 9-溴芴 反应 12.0h， 以100%的产率得到S-(9-Fluorenyl)-N,N,N',N'-tetramethylthiuronium-bromid
  参考文献：
  名称：

  （3 + 2）硫脲鎓叶立德的环加成反应：一种室温，一锅法的二氢噻吩方法。

  摘要：

  已开发出用于合成高度取代的二氢噻吩衍生物的室温（3 + 2）环加成序列。通过利用结构上独特的硫代羰基烷基化物，可以调节这些传统高能中间体的反应性，从而使合成有用的转化能够在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03255

文献信息

• Preparation and properties of some thiouronium fluorenylides and cyclopentadienylides and the attempted preparation of selenouronium and guanidinium fluorenylides
  作者：D. Lloyd、R.W. Millar、H. lumbroso、C. liégeois

  DOI：10.1016/0040-4020(77)84089-1

  日期：1977.1

  cyelopentadienylides, prepared by treatment of the corresponding thiouronium salts with non-aqueous base, exist as tautomeric mixtures of the fluorenylide and fluorenylisothiourea, but undergo reactions typical of ylides, e.g. Wittig reactions with aldehydes or nitrosobenzene; a 2,3,4-triphenylcyclopentadienylide gave anomalous products. The ylides also react with acids, alkali, benzyl bromide, and dimethylacetylene

  通过用非水碱处理相应的硫代铀鎓盐而制备的一些稳定的硫代铀鎓芴基和环戊二烯基化物以芴基和芴基异硫脲的互变异构体混合物形式存在，但是会经历典型的酰基化物反应，例如与醛或亚硝基苯的维蒂希反应；2,3,4-三苯基环戊二烯基化物产生异常产物。所述酰基化物还与酸，碱，苄基溴和二甲基乙炔二羧酸酯反应。N，N'-二苯基-硒代铀鎓和-胍鎓类似物似乎完全作为非碘化互变异构体存在。
• Gronski,P. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 3689 - 3702
  作者：Gronski,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and reactions of substituent stabilized thione methylides
  作者：A. J. Arduengo、Edward M. Burgess

  DOI：10.1021/ja00432a056

  日期：1976.8