methyl 5-hexyl-2-furancarboxylate | 188481-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-hexyl-2-furancarboxylate
• 英文别名: methyl 5-hexylfuran-2-carboxylate；5-hexyl-furan-2-carboxylic acid methyl ester；5-Hexyl-furan-2-carbonsaeure-methylester
• CAS: 188481-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: GZEIYHYDTNEPDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-136 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.016 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hexyl-2-furancarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-己基-呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Super-Aromatic Properties of Furan. II. The Friedel—Crafts Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01337a053
• 作为产物：
  描述：

  正己基三氯硅烷 在 四(三苯基膦)钯 copper (II)-fluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 5-hexyl-2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基三氟硅烷与芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  使用催化量的四（三苯基膦）钯 (0) 和过量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在 100 °C 下以高化学选择性实现烷基三氟硅烷与芳基卤化物的交叉偶联反应。硝基、酮羰基和甲酰基等官能团耐受偶联条件。因为钾（18-冠-6）烷基四氟硅酸盐也在额外摩尔量的 TBAF 存在下发生交叉偶联反应，所以假设偶联反应的活性物质是五配位硅酸盐。认为需要过量的 TBAF 来捕获交叉偶联反应的催化循环中产生的四氟硅烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.437

文献信息

• Alkyl Carbagermatranes Enable Practical Palladium-Catalyzed sp²–sp³ Cross-Coupling
  作者：Meng-Yu Xu、Wei-Tao Jiang、Ying Li、Qing-Hao Xu、Qiao-Lan Zhou、Shuo Yang、Bin Xiao

  DOI：10.1021/jacs.9b02776

  日期：2019.5.8

  be highly reactive in cross-coupling reactions with our newly developed electron-deficient phosphine ligands. Generally, secondary alkyl carbagermatranes show slightly lower, yet comparable activity to its Sn analogue. Meanwhile, primary alkyl carbagermatranes exhibit high activity, and they were also proved stable enough to be compatible with various reactions. Chiral secondary benzyl carbagermatrane

  钯催化的交叉偶联反应在过去几十年中取得了巨大的成就。然而，由于与 C(sp2) 杂交对应物相比，C(sp3) 杂交亲核试剂的金属转移缓慢，因此它们通常仍然是具有挑战性的偶联伙伴。虽然使用 C(sp3)-杂化亲核试剂的基于单电子转移的策略最近取得了重大进展，但在涉及 C(sp3)-杂化亲核试剂的传统双电子机制方面取得的突破较少。在本报告中，我们展示了一系列独特的烷基卡巴格马酯，它们被证明在与我们新开发的缺电子膦配体的交叉偶联反应中具有高反应性。通常，仲烷基卡巴格马特拉的活性略低，但与其 Sn 类似物的活性相当。同时，伯烷基卡巴杰马酯具有高活性，并且它们也被证明足够稳定以与各种反应相容。手性仲苄基卡巴杰马特拉在无碱/无添加剂条件下得到偶联产物，其构型完全反转，表明金属转移是在“SE2(open) Inv”途径中进行的，这与 Hiyama 之前的观察结果一致。值得注意的是，伯烷基卡巴格马特拉的交