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正己基三氯硅烷 | 928-65-4

中文名称
正己基三氯硅烷
中文别名
N-己基三氯甲硅烷;己基三氯硅烷;己基三氯化硅烷;三氯己基硅烷;三氯(己基)硅烷;n-己基三氯甲硅烷
英文名称
hexyltrichlorosilane
英文别名
n-hexyltrichlorosilane;1-trichlorosilylhexane;trichloro(hexyl)silane;1,1,1-trichloro-1-silaheptane
正己基三氯硅烷化学式
CAS
928-65-4
化学式
C6H13Cl3Si
mdl
MFCD00013606
分子量
219.614
InChiKey
LFXJGGDONSCPOF-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    191-192 °C(lit.)
  • 密度:
    1.107 g/mL at 25 °C(lit.)
  • 闪点:
    185 °F
  • 物理描述:
    Hexyltrichlorosilane is a colorless liquid with a pungent odor. It is decomposed by moist air or water to hydrochloric acid with evolution of heat. It is corrosive to metals and tissue. It is used as a chemical intermediate.
  • 颜色/状态:
    Colorless liquid
  • 气味:
    Sharp penetrating odor
  • 稳定性/保质期:
    常温常压下稳定,避免与强氧化剂及碱类接触。
  • 分解:
    The silanes decomp at elevated temp to liberate hydrogen and deposit a high purity silicon, which leads to some of the principal uses of silanes. /Silanes/
  • 腐蚀性:
    Corrosive

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.93
  • 重原子数:
    10
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

ADMET

代谢
氯硅烷在与组织液接触时,会迅速水解释放氯化氢。
... Chlorosilanes will be rapidly hydrolyzed upon contact with tissue fluids to release hydrochloric acid. /Chlorosilanes/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 副作用
Dermatotoxin - 皮肤烧伤。
Dermatotoxin - Skin burns.
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 解毒与急救
立即急救:确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸,开始人工呼吸,最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩,按训练进行操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐,让患者前倾或置于左侧(如果可能的话,头部向下)以保持呼吸道畅通,防止吸入。保持患者安静,维持正常体温。寻求医疗帮助。/硅烷、氯硅烷及相关化合物/
Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
基本治疗:建立专利气道(如需要,使用口咽或鼻咽气道)。如有必要,进行吸痰。观察呼吸不足的迹象,如有必要,协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿,并在必要时进行治疗……。预期可能出现癫痫,并在必要时进行治疗……。监测休克,并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染,立即用水冲洗眼睛。在运输过程中,用0.9%的生理盐水(NS)连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入,如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水,则用水冲洗口腔,并给予5毫升/千克,最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭(参阅第三部分的摄入协议……)。在去污后,用无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/
Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal (refer to ingestion protocol in Section Three ... . Cover skin burns with sterile dressings after decontamination ... . /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
高级治疗:对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人,考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。在上呼吸道阻塞的第一个迹象出现时,可能需要早期插管。使用气囊面罩的积极压力通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP:“保持开放”,最低流速/。如果出现低血容量的迹象,使用0.9%盐水(NS)或乳酸钠林格氏液(LR)。对于伴有低血容量症状的低血压,谨慎给予液体。如果病人在正常液体容量下出现低血压,考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/
Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Early intubation at the first sign of upper airway obstruction may be necessary. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Silane, Chlorosilane, and related compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 人类毒性摘录
症状和体征/急性吸入暴露可能会导致打喷嚏、窒息、喉炎、呼吸困难(气短)、呼吸道刺激和胸痛。更高剂量的暴露可能会导致肺水肿,这是一种可以延迟几小时的医疗紧急情况。这可能会导致死亡。鼻子和牙龈出血、鼻和口腔粘膜溃疡、肺水肿、慢性支气管炎和肺炎也可能发生。如果眼睛接触到二甲二氯硅烷,可能会导致刺激、疼痛、肿胀、角膜侵蚀和失明。皮炎(红色、发炎的皮肤)、严重烧伤、疼痛和休克通常在皮肤暴露后发生。吸入刺激粘膜。可能会发生严重的胃肠道损伤。蒸汽会导致严重的眼睛和肺部伤害。在短暂接触后,可能会发生二度和三度烧伤。二甲二氯硅烷急性摄入的症状和体征可能很严重,包括唾液增多、强烈口渴、吞咽困难、寒战、疼痛和休克。口腔、食道和胃烧伤很常见。/二甲二氯硅烷/
/SIGNS AND SYMPTOMS/ Acute inhalation exposure may result in sneezing, choking, laryngitis, dyspnea (shortness of breath), respiratory tract irritation, and chest pain. Higher exposure can cause pulmonary edema, a medical emergency that can be delayed for several hours. This can cause death. Bleeding of nose and gums, ulceration of the nasal and oral mucosa, pulmonary edema, chronic bronchitis, and pneumonia may also occur. If the eyes have come in contact with dimethyldichlorosilane, irritation, pain, swelling, corneal erosion, and blindness may result. Dermatitis (red, inflamed skin), severe burns, pain, and shock generally follow dermal exposure. Inhalation irritates mucous membranes. Severe gastrointestinal damage may occur. Vapors cause severe eye and lung injury. Upon short contact, second and third degree burns may occur. Signs and symptoms of acute ingestion of dimethyldichlorosilane may be severe and include increased salivation, intense thirst, difficulty swallowing, chills, pain, and shock. Oral, esophageal, and stomach burns are common. /Dimethyldichlorosilane/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    8
  • 危险品标志:
    T
  • 安全说明:
    S26,S27,S36/37/39,S45
  • 危险类别码:
    R14,R34,R23/24/25
  • WGK Germany:
    1
  • 海关编码:
    2931900090
  • 危险品运输编号:
    UN 1784 8/PG 2
  • RTECS号:
    VV4320000
  • 包装等级:
    II
  • 危险类别:
    8
  • 储存条件:
    请将容器密封保存,并存放在阴凉、干燥处。

SDS

SDS:75986887fc8b82b77631b6c172661273
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第一部分:化学品名称

制备方法与用途

类别:腐蚀物品

可燃性危险特性:

  • 易燃
  • 遇水放出有毒氯化氢气体
  • 火中放出有毒气体

储运特性:

  • 应存放在库房内,保持通风、低温和干燥环境
  • 与碱、氧化剂及酸分开存放

灭火剂:

  • 干粉
  • 二氧化碳

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    正己基三氯硅烷四(三苯基膦)钯 copper (II)-fluoride 、 四丁基氟化铵 作用下, 以 四氢呋喃乙醚 为溶剂, 反应 39.0h, 生成 3-pentylquinoline
    参考文献:
    名称:
    烷基三氟硅烷与芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应
    摘要:
    使用催化量的四(三苯基膦)钯 (0) 和过量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在 100 °C 下以高化学选择性实现烷基三氟硅烷与芳基卤化物的交叉偶联反应。硝基、酮羰基和甲酰基等官能团耐受偶联条件。因为钾(18-冠-6)烷基四氟硅酸盐也在额外摩尔量的 TBAF 存在下发生交叉偶联反应,所以假设偶联反应的活性物质是五配位硅酸盐。认为需要过量的 TBAF 来捕获交叉偶联反应的催化循环中产生的四氟硅烷。
    DOI:
    10.1246/bcsj.70.437
  • 作为产物:
    描述:
    1-己烯 在 Pt complexe II of polymer supported ferrocene derivative 三氯硅烷 作用下, 反应 24.0h, 以95%的产率得到正己基三氯硅烷
    参考文献:
    名称:
    聚合物负载的二茂铁衍生物。负载的钯和铂配合物催化烯烃的氢化硅烷化
    摘要:
    用二茂铁衍生物1-二茂铁基乙基二甲基胺(3),1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁(4),N,N-二甲基-1-(2-二苯基膦基二茂铁基]乙胺(5)官能化的聚合物的铂和钯衍生物,和(S,R)-5是有效的催化剂,可通过三氯硅烷将烯烃如苯乙烯和1-己烯进行氢化硅烷化反应,并且可以在不损失活性的情况下进行循环利用。使用(S,R)-5是15.2%。立体选择性保持不变,但是光收率由于再循环而下降。除烯烃的末端碳原子外,所有其他已研究的反应均得到结果。没有配体效应表明铂衍生物被还原为催化活性金属。
    DOI:
    10.1016/0022-328x(87)85159-8
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文献信息

  • Substituted trisilylamines. Part I. Properties of the hydrogen and phenyl substituents in trisilylamine systems
    作者:R. P. Bush、N. C. Lloyd、C. A. Pearce
    DOI:10.1039/j19690000253
    日期:——
    The trisilylamines (Me3Si)nN(SiMe2H)3–n(n= 0, 1, 2) and (Me3Si)2N·Si(Me2)Ph are reported. The SiH function in the former compounds is very inert in addition reactions with alkenes and in hydrolysis but can be halogenated normally. The hydrolytic stability of the compounds has been compared with that of other types of SiN compound and shown to be high. In particular, (Me3Si)2NBut is hydrolysed much
    所述trisilylamines(ME 3 Si)的ñ N(森达2 1H)3- Ñ(Ñ = 0,1,2)和(ME 3 Si)的2 N·的Si(ME 2)PH被报告。在与烯烃的加成反应和水解中,前一种化合物中的SiH功能非常惰性,但通常可被卤化。已经将该化合物的水解稳定性与其他类型的SiN化合物的水解稳定性进行比较,并且显示出很高的水解稳定性。特别地,(Me 3 Si)2 NBu t的水解比(Me 3 Si)3 N快得多。
  • [EN] PROCESS FOR THE STEPWISE SYNTHESIS OF SILAHYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE SÉQUENTIELLE DE SILAHYDROCARBURES
    申请人:MOMENTIVE PERFORMANCE MAT INC
    公开号:WO2021243137A1
    公开(公告)日:2021-12-02
    The invention relates to a process for the stepwise synthesis of silahydrocarbons bearing up to four different organyl substituents at the silicon atom, wherein the process includes at least one step a) of producing a bifunctional hydridochlorosilane by a redistribution reaction, selective chlorination of hydridosilanes with an ether/HCI reagent, or by selective chlorination of hydridosilanes with SiCI4, at least one step b) of submitting a bifunctional hydridochloromonosilane to a hydrosilylation reaction, at least one step c) of hydrogenation of a chloromonosilane, and a step d) in which a silahydrocarbon compound is obtained in a hydrosilylation reaction.
    本发明涉及一种逐步合成在硅原子上带有最多四种不同有机基团取代的硅氢化物的过程,其中该过程包括至少以下步骤:a) 通过重分配反应、使用醚/HCI试剂对氢硅烷进行选择性氯化,或者通过使用四氯化硅对氢硅烷进行选择性氯化来制备双功能氢氯硅烷;至少一个步骤 b) 将双功能氢氯单硅烷进行氢硅化反应;至少一个步骤 c) 对氯代单硅烷进行氢化;以及步骤 d) 在氢硅化反应中获得硅氢化物化合物。
  • Dehydrohalogenative coupling reaction of organic halides with silanes
    申请人:Korea Institute of Science and Technology
    公开号:US06251057B1
    公开(公告)日:2001-06-26
    The present invention relates to methods for making the compounds of formula I which is a dehydrohalogenative coupling of hydrochlorosilanes of formula II with organic halides of formula III in the presence of a Lewis base catalyst. R3CH2SiR1Cl2  (I) HSiR1Cl2  (II) R2CH2X  (III) In formulas I and II, R1 represents a hydrogen, chloro, or methyl; in formula III, X represents a chloro or bromo; in formula III, R2 can be selected from the group consisting of a C1-17 alkyl, a C1-10 fluorinated alkyl with partial or full fluorination, a C1-5 alkenyl groups, a silyl group containing alkyls, (CH2)nSiMe3-mClm wherein n is 0 to 2 and m is 0 to 3, aromatic groups, Ar(R′)1 wherein Ar is C6-14 aromatic hydrocarbon, R′ is a C1-4 alkyl, halogen, alkoxy, or vinyl, and q is 0 to 5, a haloalkyl group, (CH2)pX wherein p is 1 to 9 and X is a chloro or bromo; or an aromatic hydrocarbon, Ar CH2X wherein Ar is C6-14 aromatic hydrocarbon and X is a chloro or bromo. in formula I, R3 is the same as R2 in formula III and further, R3 can also be (CH2)pSiR1Cl2 or ArCH2SiR1Cl2 when R2 in formula III is (CH2)pX or ArCH2X, because of the coupling reaction of X with the compound of formula II.
    本发明涉及一种制备式I化合物的方法,该方法是在Lewis碱催化剂存在下,通过式II的氢氯硅烷与式III的有机卤化物的脱氢卤代偶联而得到的。 R3CH2SiR1Cl2  (I) HSiR1Cl2  (II) R2CH2X  (III) 在式I和II中,R1代表氢、氯或甲基;在式III中,X代表氯或溴;在式III中,R2可以选择自C1-17烷基、C1-10氟化烷基(部分或完全氟化)、C1-5烯基、含有矽烷基的矽基团(CH2)nSiMe3-mClm,其中n为0至2,m为0至3,芳香族基团、Ar(R′)1,其中Ar为C6-14芳香烃烃基,R′为C1-4烷基、卤素、烷氧基或乙烯基,q为0至5,卤代烷基、(CH2)pX,其中p为1至9,X为氯或溴;或芳香烃基、Ar CH2X,其中Ar为C6-14芳香烃烃基,X为氯或溴。在式I中,R3与式III中的R2相同,此外,R3也可以是(CH2)pSiR1Cl2或ArCH2SiR1Cl2,当式III中的R2为(CH2)pX或ArCH2X时,因为X与式II化合物的偶联反应。
  • Rhodium‐Catalyzed Synthesis of Chiral Monohydrosilanes by Intramolecular C−H Functionalization of Dihydrosilanes
    作者:Wenpeng Ma、Li‐Chuan Liu、Kun An、Tao He、Wei He
    DOI:10.1002/anie.202013041
    日期:2021.2.19
    The preparation of chiral monohydrosilanes remains a rarely achieved goal. To this end a Rh‐catalyzed desymmetrization of dihydrosilanes by way of intramolecular C(sp2)−H functionalization under simple and mild conditions has now been developed. This method provides easy access to a broad range of chiral monohydrosilanes in good yields with excellent enantioselectivities (up to >99 % ee). The resulting
    手性一氢硅烷的制备仍然很少实现。为此,目前已经开发了在简单温和条件下通过分子内C(sp 2)-H官能化进行Rh催化的二氢硅烷脱对称。此方法可轻松获得具有良好对映选择性(最高> 99%ee)的高收率的各种手性一氢硅烷。所得的单氢硅烷构成了获得立体硅化合物的良好平台,也是探测硅立体化学的有用化合物。
  • Hydrosilylation of olefins catalysed by trans-di-µ-hydrido-bis(tricyclohexylphosphine)bis(silyl)diplatinum complexes
    作者:Michael Green、John L. Spencer、F. Gordon A. Stone、Constantinos A. Tsipis
    DOI:10.1039/dt9770001519
    日期:——
    The diplatinum complexes [Pt(SiR3)(µ-H)[(C6H11)3P]}2] catalyse the addition of silanes R3SiH (R = Me, Et, PhCH2, Ph, OEt, or Cl) to pent-1-ene, hex-1-ene, styrene, allyl chloride, and 2-methylpropene. Reactivity of the silanes is qualitatively in the order: Me2EtSiH ≃ Me2PhSiH ≃ Me2(PhCH2) SiH ClMe2SiH > Me3SiH > Cl3SiH Et3SiH (EtO)3SiH, except for allyl chloride for which it is Cl3SiH > Cl2MeSiH
    双铂配合物[Pt(SiR 3)(µ-H)[(C 6 H 11)3 P]} 2 ]催化硅烷R 3 SiH的添加(R = Me,Et,PhCH 2,Ph,OEt,或Cl)为戊-1-烯,己-1-烯,苯乙烯,烯丙基氯和2-甲基丙烯。硅烷的反应性从高到低依次为:Me 2 EtSiH≃Me 2 PhSiH≃Me 2(PhCH 2)SiH ClMe 2 SiH> Me 3 SiH> Cl 3 SiH Et 3 SiH (EtO)3 SiH,但烯丙基氯除外它是Cl3 SiH> Cl 2 MeSiH> Me 2 PhSiHClMe 2 SiH。加氢甲硅烷基化反应经常强烈放热,在催化剂:反应物比率为10 –4 –10 –6:1的情况下以高收率进行反应。六元-1,5-二烯,八元-1,7-二烯和4-乙烯基环己烯也会发生反应使用相同的催化剂体系,可以轻松地与硅烷一起使用。六(1,5-二烯)和八(1,7-二烯)可提
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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